phenyl(4'-bromophenylethynyl)iodonium trifluoroacetate | 1453089-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4'-bromophenylethynyl)iodonium trifluoroacetate
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)ethynyl-phenyliodanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1453089-73-0
• 化学式: C₂F₃O₂*C₁₄H₉BrI
• 分子量: 497.05
• InChiKey: VXTLSCIQNWABBR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 phenyl(4'-bromophenylethynyl)iodonium trifluoroacetate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2-(4′-bromophenyl)furo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 phenyl(4'-bromophenylethynyl)iodonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  芳基（炔基）碘鎓盐的合成及反应性

  摘要：

  描述了第一种实用但简单的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐的制备。这种合成方法的通用性质允许生产一系列芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，炔基和芳基碘基团的独立变化，产率为 30-85%。这些新试剂在合成一系列 2-芳基呋喃 [3,2-c] 吡啶 (40–64%) 中的应用凸显了此类材料作为生物活性杂环结构前体的潜力。这些实验还证明，在这种情况下，芳基碘基团对反应的影响可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300092

文献信息

• Unprecedented regiochemical control in the formation of aryl[1,2-a]imidazopyridines from alkynyliodonium salts: mechanistic insights
  作者：Luke I. Dixon、Michael A. Carroll、Thomas J. Gregson、George J. Ellames、Ross W. Harrington、William Clegg

  DOI：10.1039/c3ob41112e

  日期：——

  Aryl(alkynyl)iodonium salts have been demonstrated to be valuable precursors to a diverse range of heteroaromatic ring systems including aryl[1,2-a]imidazopyridines. Successful application, using the recently described aryl(alkynyl)iodonium trifluoroacetate salts, is described, highlighting for the first time that the regioselectivity of this process is both counter-ion and concentration dependent. Studies with a carbon-13 labelled substrate established that the reactions of alkynyliodonium salts are highly complex and that multiple mechanistic processes appear to be underway simultaneously.

  芳基（炔基）碘鎓盐已被证明是多种杂芳香环体系的宝贵前体，包括芳基[1,2-a]咪唑吡啶。本文描述了成功应用最近描述的芳基（炔基）碘鎓三氟乙酸盐，首次强调该过程的区域选择性既依赖于对离子，也依赖于浓度。对碳-13标记底物的研究表明，炔基碘鎓盐的反应极为复杂，并且多个反应机制似乎同时进行。