2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenylthiosemicarbazone | 70618-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-acetylpyridine (4)N-p-nitrophenylthiosemicarbazone；1-(4-Nitrophenyl)-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 70618-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 315.356
• InChiKey: PTOHINKLMXPSKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenylthiosemicarbazone 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到[bis(2-acetylpyridine (4)N-p-nitrophenylthiosemicarbazonato)-N,N,S-iron(III)]nitrate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤镓、铁和钌配合物与氧化还原非无害 α-N-杂环硫属氨基脲的电化学研究。

  摘要：

  一系列α-N-杂环硫属氨基脲(HL)，即氨基硫脲、硒代氨基脲和氨基脲及其镓(III)、铁(III)和钌(III)配合物的电化学性质，通式为[ML (2)][Y] (M = Ga、Fe 或 Ru；Y = PF(6)(-)、NO(3)(-) 或 FeCl(4)(-)) 通过循环伏安法进行了研究。通过元素分析、多种光谱方法（NMR、UV-vis、IR）、质谱和 X 射线晶体学对新化合物进行了表征。所有配合物都显示出几种主要是可逆的氧化还原波，这归因于有机电解质中非纯硫属氨基脲配体在较低电位（<-0.4 V vs NHE）下的还原，而不是金属中心的铁或钌氧化还原波（> 0 V vs NHE）解决方案。镓络合物的循环伏安图显示至少两个连续的可逆单电子还原波。这些还原移动了大约 0.6 V，以降低相应铁和钌配合物中的电势。电化学、化学和光谱数据表明以配体为中心的还原发生在 CH(3)CN 双键上。2-乙酰基吡啶

  DOI：

  10.1021/ic8013249
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 肼 作用下， 生成 2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  N 4-苯基取代的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮：对人肿瘤细胞的细胞毒性，结构-活性关系研究和作用机理的研究

  摘要：

  Ñ 4 -苯基2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4Ph; ñ - （苯基）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼硫代甲酰胺）及其Ñ 4 -邻- ， -元-和-对氟苯基（ H2Ac4 ø FPH，H2Ac4米FPH，H2Ac4 p FPH），ñ 4 -邻- ， -元-和-对氯苯基（H2Ac4 ø CLPH，H2Ac4米CLPH，H2Ac4 p CLPH），ñ 4 -邻- ， -元-和 -对碘苯基（H2Ac4 ø IPH，H2Ac4米IPH，H2Ac4 p IPH）和Ñ 4 -邻- ， -元-和-对硝基苯基（H2Ac4 ö NO 2 PH，H2Ac4米NO 2 PH，H2Ac4 p NO 2 PH）分析了这些衍生物对人恶性乳腺癌（MCF-7）和神经胶质瘤（T98G和U87）细胞的细胞毒性。这些化合物对三种细胞谱系均具有高度的细胞毒性（IC 50：MCF-7，52-0.16 nM；T98G，140-1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.027

文献信息

• Gallium(III) complexes with 2-acetylpyridine-derived thiosemicarbazones: antimicrobial and cytotoxic effects and investigation on the interactions with tubulin
  作者：Josane A. Lessa、Marcella A. Soares、Raquel G. dos Santos、Isolda C. Mendes、Lívia B. Salum、Hikmat N. Daghestani、Adriano D. Andricopulo、Billy W. Day、Andreas Vogt、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1007/s10534-012-9603-1

  日期：2013.2

  ), 2-acetylpyridine N(4)-para-nitrophenyl-(H2Ac4pNO(2)Ph) and 2-acetylpyridine N(4)-para-tolyl-(H2Ac4pT) thiosemicarbazone. 1-5 presented antimicrobial and cytotoxic properties. Coordination to gallium(III) proved to be an effective strategy for activity improvement against Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans. The complexes were highly cytotoxic against malignant glioblastoma and breast cancer

  配合物[Ga（2Ac4pFPh）（2）] NO（3）（1），[Ga（2Ac4pClPhPh（2）] NO（3）（2），[Ga（2Ac4pIPhh（2）] NO（3）（3 ），用2-获得[Ga（2Ac4pNO（2）Ph）（2）] NO（3）·3H（2）O（4）和[Ga（2Ac4pT）（2）] NO（3）（5）乙酰基吡啶N（4）-对氟苯基-（H2Ac4pFPh），2-乙酰基吡啶N（4）-对氯苯基-（H2Ac4pClPh），2-乙酰基吡啶N（4）-对碘苯基-（H2Ac4pIPh），2-乙酰基吡啶N （4）-对硝基苯基-（H2Ac4pNO（2）Ph）和2-乙酰基吡啶N（4）-对甲苯基-（H2Ac4pT）硫代半脲。1-5显示了抗微生物和细胞毒性特性。与镓（III）的配位被证明是改善铜绿假单胞菌和白色念珠菌活性的有效策略。该复合物对纳摩尔浓度的恶性胶质母细胞瘤和乳腺癌细胞具有高度的细胞毒性。该化合物在
• An Electrochemical Study of Antineoplastic Gallium, Iron and Ruthenium Complexes with Redox Noninnocent α-N-Heterocyclic Chalcogensemicarbazones
  作者：Christian R. Kowol、Erwin Reisner、Ion Chiorescu、Vladimir B. Arion、Mathea Sophia Galanski、Dirk V. Deubel、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/ic8013249

  日期：2008.12.1

  analysis, a number of spectroscopic methods (NMR, UV-vis, IR), mass spectrometry and by X-ray crystallography. All complexes show several, mostly reversible, redox waves attributable to the reduction of the noninnocent chalcogensemicarbazone ligands at lower potentials (<-0.4 V vs NHE) than the metal-centered iron or ruthenium redox waves (>0 V vs NHE) in organic electrolyte solutions. The cyclic voltammograms

  一系列α-N-杂环硫属氨基脲(HL)，即氨基硫脲、硒代氨基脲和氨基脲及其镓(III)、铁(III)和钌(III)配合物的电化学性质，通式为[ML (2)][Y] (M = Ga、Fe 或 Ru；Y = PF(6)(-)、NO(3)(-) 或 FeCl(4)(-)) 通过循环伏安法进行了研究。通过元素分析、多种光谱方法（NMR、UV-vis、IR）、质谱和 X 射线晶体学对新化合物进行了表征。所有配合物都显示出几种主要是可逆的氧化还原波，这归因于有机电解质中非纯硫属氨基脲配体在较低电位（<-0.4 V vs NHE）下的还原，而不是金属中心的铁或钌氧化还原波（> 0 V vs NHE）解决方案。镓络合物的循环伏安图显示至少两个连续的可逆单电子还原波。这些还原移动了大约 0.6 V，以降低相应铁和钌配合物中的电势。电化学、化学和光谱数据表明以配体为中心的还原发生在 CH(3)CN 双键上。2-乙酰基吡啶
• N4-Phenyl-substituted 2-acetylpyridine thiosemicarbazones: Cytotoxicity against human tumor cells, structure–activity relationship studies and investigation on the mechanism of action
  作者：Marcella A. Soares、Josane A. Lessa、Isolda C. Mendes、Jeferson G. Da Silva、Raquel G. dos Santos、Lívia B. Salum、Hikmat Daghestani、Adriano D. Andricopulo、Billy W. Day、Andreas Vogt、Jorge L. Pesquero、Willian R. Rocha、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.027

  日期：2012.6

  N4-Phenyl 2-acetylpyridine thiosemicarbazone (H2Ac4Ph; N-(phenyl)-2-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide) and its N4-ortho-, -meta- and -para-fluorophenyl (H2Ac4oFPh, H2Ac4mFPh, H2Ac4pFPh), N4-ortho-, -meta- and -para-chlorophenyl (H2Ac4oClPh, H2Ac4mClPh, H2Ac4pClPh), N4-ortho-, -meta- and -para-iodophenyl (H2Ac4oIPh, H2Ac4mIPh, H2Ac4pIPh) and N4-ortho-, -meta- and -para-nitrophenyl

  Ñ 4 -苯基2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲（H2Ac4Ph; ñ - （苯基）-2-（1-（吡啶-2-基）亚乙基）肼硫代甲酰胺）及其Ñ 4 -邻- ， -元-和-对氟苯基（ H2Ac4 ø FPH，H2Ac4米FPH，H2Ac4 p FPH），ñ 4 -邻- ， -元-和-对氯苯基（H2Ac4 ø CLPH，H2Ac4米CLPH，H2Ac4 p CLPH），ñ 4 -邻- ， -元-和 -对碘苯基（H2Ac4 ø IPH，H2Ac4米IPH，H2Ac4 p IPH）和Ñ 4 -邻- ， -元-和-对硝基苯基（H2Ac4 ö NO 2 PH，H2Ac4米NO 2 PH，H2Ac4 p NO 2 PH）分析了这些衍生物对人恶性乳腺癌（MCF-7）和神经胶质瘤（T98G和U87）细胞的细胞毒性。这些化合物对三种细胞谱系均具有高度的细胞毒性（IC 50：MCF-7，52-0.16 nM；T98G，140-1