5-Iodo-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 139109-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Iodo-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 139109-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₃IN₆
• 分子量: 428.235
• InChiKey: OLUVBODKOOEUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-Iodo-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以10%的产率得到5-Butyl-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037
• 作为产物：
  描述：

  (5-Chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-methyl-phenyl-amine 在 二碘甲烷 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5-Iodo-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037