5-(2-Hydroxy-3-buten-2-yl)-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 139109-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(2-Hydroxy-3-buten-2-yl)-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• CAS: 139109-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₆O
• 分子量: 372.429
• InChiKey: TWLOBVBOXCTGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 5-Iodo-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 7-(N-Methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 、 5-(2-Hydroxy-3-buten-2-yl)-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 、 5-Butyl-7-(N-methylanilino)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. XI. Halogen-Metal Exchange Reaction of 5-Halo-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中用亚硝酸异戊酯处理，将 3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶（三唑并嘧啶）环上 5 位的氨基转化为卤素原子，收率令人满意。 7-位不具有取代基的卤代三唑并嘧啶与丁基锂反应，通过加成得到7-丁基-6,7-二氢-3-苯基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶丁基锂穿过C7、N6-双键。在7-取代的5-卤代三唑并嘧啶的情况下，进行卤素-金属交换反应并且所得5-锂化合物与亲电子试剂反应，得到5-取代的三唑并嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3037