13,14-dibromo-13,14-dihydrobenz[c]indeno[2,1-a]fluorene | 120233-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 13,14-dibromo-13,14-dihydrobenz[c]indeno[2,1-a]fluorene
• 英文别名: 13,14-Dibrom-13,14-dihydro-benz[c]indeno[2,1-a]fluoren；3,24-Dibromohexacyclo[15.7.0.02,10.04,9.011,16.018,23]tetracosa-1(17),2(10),4,6,8,11,13,15,18,20,22-undecaene
• CAS: 120233-41-2
• 化学式: C₂₄H₁₄Br₂
• 分子量: 462.183
• InChiKey: MOLJBWGPIMUDRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dibromo-13,14-dihydrobenz[c]indeno[2,1-a]fluorene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以21%的产率得到2,34-Dibromotridecacyclo[29.9.6.22,16.01,33.03,8.010,15.017,22.024,32.025,30.035,40.041,46.09,48.023,47]octatetraconta-3,5,7,9(48),10,12,14,16(47),17,19,21,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43,45-docosaene
  参考文献：
  名称：

  通过茚并芴的 [4+4] 形式二聚化，具有环辛四烯核的扭曲多环芳烃

  摘要：

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562361
• 作为产物：
  描述：

  13,14-dihydrobenz[c]indeno[2,1-a]fluorene-13,14-diol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 13,14-dibromo-13,14-dihydrobenz[c]indeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过茚并芴的 [4+4] 形式二聚化，具有环辛四烯核的扭曲多环芳烃

  摘要：

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562361

文献信息

• Le Berre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 371,379
  作者：Le Berre

  DOI：——

  日期：——