2-fluoro-6-(phenylthio)phenol | 1350814-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-fluoro-6-(phenylthio)phenol
• CAS: 1350814-79-7
• 化学式: C₁₂H₉FOS
• 分子量: 220.267
• InChiKey: WYCSGWBRCBNCGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-碘苯酚 、 苯硫酚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以65 %的产率得到2-fluoro-6-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  meta‐C−H Arylation of Aniline Derivatives via Palladium/ S,O‐Ligand/Norbornene Cooperative Catalysis

  摘要：

  摘要 芳香胺是有机分子中无处不在的分子，由于芳香胺在医药和有机电子产品中的广泛应用，其直接官能化在许多研究领域都引起了极大的兴趣。虽然有多种合成工具可以实现苯胺的正官能化和对官能化，但目前的方法却难以实现反应性较低的元位的官能化。迄今为止，苯胺衍生物的元-C-H 芳基化仅限于使用定向基团和模板，或将其转化为苯胺类和季胺盐。在此，我们首次报道了通过钯-S,O-配体-降冰片烯体系的协同催化，对非定向苯胺衍生物进行通用而高效的元-C-H-芳基化反应。该反应在温和的条件下进行，适用于多种苯胺衍生物和芳基碘化物，同时操作简单、规模可控。我们的初步机理研究--包括分离几种钯配合物和氘实验--揭示了在元-C-H 活化步骤中苯胺底物和降冰片烯介质的取代效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202317741

文献信息

• FeCl₃-mediated Direct Chalcogenation of Phenols
  作者：Kimihiro Komeyama、Kiyoto Aihara、Tetsuya Kashihara、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2011.1254

  日期：2011.11.5

  Direct sulfenylation and selenylation of phenols using a stoichiometric amount of FeCl3 under an oxygen atmosphere has been developed. The chalcogenated phenols were shown to be suitable for preparing S- and Se-containing compounds using the reaction of the remaining hydroxy group.

  在氧气气氛下，利用等摩尔量的FeCl3实现酚的直接硫醚化和硒醚化已被开发。所得的含硫和含硒酚可通过剩余羟基的反应，适用于制备含硫和含硒化合物。