6-(4-(diphenylamino)phenyl)nicotinaldehyde | 1352915-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4-(diphenylamino)phenyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-(4-(diphenylamino)phenyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1352915-36-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O
• 分子量: 350.42
• InChiKey: OYBIPLRNXWFPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(diphenylamino)phenyl)nicotinaldehyde 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  近红外双功能AIEgens用于多物种脂质滴成像和光动力疗法

  摘要：

  脂质小滴（LDs）是重要的细胞器，具有疏水性结构，不仅具有脂质在细胞中的储存功能，而且还参与许多代谢过程的调节。具有高亮度的LD的广泛可视化对于生物学应用很重要。在这项研究中，设计和合成了基于三苯胺-吡啶构件的三种新型的简便的近红外聚集诱导发射（AIE）荧光生物探针。这些AIEgens嵌段显示出具有扭曲的分子内电荷转移（TICT）特性的可调DD-π-A（D：供体，A：受体）结构。这些生物探针可以高度照亮活细胞，模型动物斑马鱼和带壳向日葵种子中的LD。更重要的是，这些探针可以在有光照射的情况下有效产生活性氧（ROS），导致癌细胞凋亡。这项研究展示了通过靶向LD在光动力疗法中的有前途的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108884
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 、 4-硼酸三苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6-(4-(diphenylamino)phenyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  近红外双功能AIEgens用于多物种脂质滴成像和光动力疗法

  摘要：

  脂质小滴（LDs）是重要的细胞器，具有疏水性结构，不仅具有脂质在细胞中的储存功能，而且还参与许多代谢过程的调节。具有高亮度的LD的广泛可视化对于生物学应用很重要。在这项研究中，设计和合成了基于三苯胺-吡啶构件的三种新型的简便的近红外聚集诱导发射（AIE）荧光生物探针。这些AIEgens嵌段显示出具有扭曲的分子内电荷转移（TICT）特性的可调DD-π-A（D：供体，A：受体）结构。这些生物探针可以高度照亮活细胞，模型动物斑马鱼和带壳向日葵种子中的LD。更重要的是，这些探针可以在有光照射的情况下有效产生活性氧（ROS），导致癌细胞凋亡。这项研究展示了通过靶向LD在光动力疗法中的有前途的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108884

文献信息

• Dipolar organic pyridyl dyes for dye-sensitized solar cell applications
  作者：Hsien-Hsin Chou、Chih-Yu Hsu、Ying-Chang Hsu、Yu-Sheng Lin、Jiann T. Lin、Chiitang Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.038

  日期：2012.1

  New dipolar dyes containing arylamine as the electron donor, 2-cyanoacrylic acid as the acceptor, and a conjugated spacer with incorporation of 2,5-pyridyl entity have been synthesized. Photophysical and electrochemical measurements, and theoretical computation were carried on these dyes. The solar cell devices using these dyes as the sensitizers exhibited light-to-electricity efficiencies in the range of 4.28-5.27%, which reaches 60-72% of N719-based device fabricated and measured under similar conditions. Better DSSC performance can be achieved with the dye where pyridine group is attached to thienyl or fluorenyl group because of favorable resonance energy and/or coplanarity for more effective charge transfer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.