[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine | 826993-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 826993-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XRNPOZFZKAHNRU-JASJWYONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S)-N,N'-bis-(4-nitrobenzyl) N,N'-bis-(1-phenylethyl)-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (S,S)‐1,2‐Diacylamides and (S,S)‐1,2‐Diamines with C ₂‐Symmetry

  摘要：

  A series of chiral vicinal tertiary diacylamides with C-2-symmetry was synthesized from (S)-alpha-phenylethylamine, different aromatic aldehydes, and oxalyl chloride. The diacylamides obtained were then reduced to afford chiral vicinal diamines with C-2-symmetry. We propose that the diacylamides existed in four stable conformational isomers in solution because of the dihedral angle between acylamide bonds.

  DOI：

  10.1080/00397910600770698
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对硝基苯甲醛 以73.6%的产率得到[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯席夫碱的镇痛潜力的合成与研究：一种机制方法

  摘要：

  席夫碱是一类具有偶氮甲碱基团的有机化合物，具有广泛的生物学潜力。在这项研究中，合成了六个手性席夫碱、三个“S”系列 ( H1 – H3 ) 和三个“R”系列 ( H4 –H6 )。反应是纯净的，这意味着没有溶剂，并且在室温下发生，产物收率高。使用醋酸诱导的扭体试验、福尔马林试验、尾巴浸入和热板模型评估合成化合物在 12.5 和 25 mg/kg 剂量下的体内镇痛潜力，然后研究阿片受体的可能参与。化合物H2和H3显着 (*** p< 0.001) 减少了扭动频率，并且H3和H5显着 (*** p < 0.001) 减少了福尔马林测试两个阶段的疼痛。化合物H2和H5显着 (*** p < 0.001) 增加了尾部浸入 90 分钟的潜伏期，而H2显着 (*** p < 0.001) 增加了热板测试中 90 分钟的潜伏期。“S”系列席夫碱H1 –H3被发现比“R”系列化合物H4 –H6更有效. 还

  DOI：

  10.3390/molecules27165206

文献信息

• Stereoselective nitrilimine cycloadditions to the CN bond of enantiopure N-(1-phenylethyl)-1-arylmethanimines
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.028

  日期：2004.11

  Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions between C-methoxycarbonyl-N-arylnitrilimines 2 and the C=N bond of enantiopure N-(1-phenylethyl)-1-arylmethanimines 3 gave diastereoisomeric 5-aryl-4,5-dihydro- 1,2,4-triazolines 4 and 5. A computational description of the E --> Z isomerisation of the C=N bond of unsubstituted 3a is given. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8557726B2
  申请人：——

  公开号：US8557726B2

  公开（公告）日：2013-10-15