(1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol | 1146688-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[9-[(1R,2R,4S,5S)-4-hydroxy-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]purin-6-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1146688-35-8
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₅
• 分子量: 431.492
• InChiKey: FTLIOOMZWJDVLJ-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(trifluoromethanesulfonyl)oxy]methanephosphonate 、 (1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到diethyl ((1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-yloxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p
• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以103 mg的产率得到(1'S,2'S,4'R,5'R)-4-(6-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-9Hpurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p