(1S,3R,4R)-3-Benzyl-2-methylene-3-methylsulfanyl-4-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 145212-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-Benzyl-2-methylene-3-methylsulfanyl-4-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,3R,4R)-3-benzyl-2-methylidene-3-methylsulfanyl-4-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 145212-53-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅S
• 分子量: 375.445
• InChiKey: GAQRJNBGJHVNQE-CLCXKQKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-(methoxycarbonyl)-propenoyl]-oxazolidin-2-one 、 3-(methylthio)-4-phenyl-1,2-butadiene 在 chiral titanium reagent MS 4A 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 以57%的产率得到(1S,3R,4R)-3-Benzyl-2-methylene-3-methylsulfanyl-4-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2+2] Cycloaddition Reaction between Allenyl Sulfides and Electron Deficient Olefins Promoted by Lewis Acids

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 1-取代-1-甲硫基-1,2-丙二烯和缺电子烯烃的 [2+2] 环加成反应，制备出亚甲基环丁烷衍生物。通过使用手性钛试剂，还能以较高的对映选择性进行烯基硫化物的不对称 [2+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2091