4-[(4-Nitro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine | 405273-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Nitro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine
• 英文别名: 4-[(4-nitrophenoxy)-phenylmethyl]piperidine
• CAS: 405273-09-8；405273-10-1；405273-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MMHUEYFGJWFVND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Nitro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine 在 乙醇 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+)-4-[(4-nitrophenoxy)phenylmethyl]piperidine 、 (-)-4-[(4-nitrophenoxy)phenylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基哌啶盐酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[(4-Nitro-phenoxy)-phenyl-methyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• 4-¬(Aryl)(aryloxy)methyl piperidine derivatives and their use as serotonin and/or noradrenaline reuptake inhibitors
  申请人：FAES, Fabrica Espanola de Productos Quimicos y Farmaceuticos, S.A.

  公开号：EP1002794B1

  公开（公告）日：2009-02-04
• Syntheses and Binding Studies of New [(Aryl)(aryloxy)methyl]piperidine Derivatives and Related Compounds as Potential Antidepressant Drugs with High Affinity for Serotonin (5-HT) and Norepinephrine (NE) Transporters
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、M. Carmen Pumar、Neftalí García、Lourdes Cortizo、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1021/jm0309349

  日期：2003.12.1

  new, efficient, and fast-acting antidepressant drugs, we have prepared series of new compounds having an (aryl)(aryloxy)methyl moiety linked directly or through a methylene chain to different substituted and unsubstituted cycles (isoquinoline, piperazine, piperidine, tetrahydropyran, or cyclopentane). These compounds have been evaluated for their affinities for serotonin (5-HT) transporter (SERT) and

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化