5-benzyl-6-chloro-3-methyluracil | 94526-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-6-chloro-3-methyluracil
• 英文别名: 5-benzyl-6-chloro-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94526-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: UYZYGZCQJKDANR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-chloro-3-methyluracil 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到6-azido-5-benzyl-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1-methyl-barbituric acid 在 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以30%的产率得到5-benzyl-6-chloro-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719

文献信息

• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• MODIFIED PYRIMIDINE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Clark Robin D.

  公开号：US20090275600A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的改性嘧啶化合物类、组成物和使用该化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Discovery and optimization of novel, non-steroidal glucocorticoid receptor modulators
  作者：Nicholas C. Ray、Robin D. Clark、David E. Clark、Karen Williams、H.G. Hickin、Peter H. Crackett、Hazel J. Dyke、Peter M. Lockey、Melanie Wong、René Devos、Anne White、Joseph K. Belanoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.036

  日期：2007.9

  A virtual screening approach comprising a 3-D similarity search based on known GR modulators was used to identify a novel series of non-steroidal glucocorticoid receptor (GR) antagonists. Optimization of the initial hit to provide potent compounds which exhibit good selectivity against other steroidal nuclear hormone receptors is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;KITAMURA, NORIHIKO;ASAO, TETSUJI;SENDA, S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1719-1723
  作者：HIROTA, KOSAKU、MARUHASHI, KAZUO、KITAMURA, NORIHIKO、ASAO, TETSUJI、SENDA, S+

  DOI：——

  日期：——
• US7576076B2
  申请人：——

  公开号：US7576076B2

  公开（公告）日：2009-08-18