1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-{2-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-ethanol | 88770-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-{2-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-ethanol
• CAS: 88770-35-8
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅S₂
• 分子量: 420.635
• InChiKey: VHBCSTLMFPJVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-{2-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W-X₈ 甲醇 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-Talaromycin B
  参考文献：
  名称：

  （±）-塔拉霉素B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-塔拉霉素B的合成，其在螺酮缩酮化中采用非对映体羟甲基作为控制远程立体化学关系的手段。无环前体是由单链烷基化试剂在双节制法中构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94006-1
• 作为产物：
  描述：

  5-[2-(1,3-Dithian-2-yl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 Crabtree catalyst 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-2-{2-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （±）-塔拉霉素B的全合成

  摘要：

  描述了（±）-塔拉霉素B的合成，其在螺酮缩酮化中采用非对映体羟甲基作为控制远程立体化学关系的手段。无环前体是由单链烷基化试剂在双节制法中构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94006-1

文献信息

• Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers. A stereodivergent synthesis of the talaromycins.
  作者：Stuart L. Schreiber、Toby J. Sommer、Kunio Satake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98454-5

  日期：1985.1

  transformation of the acyclic precursor previously employed in the synthesis of talaromycin B to the stereoisomeric avian toxin talaromycin A is described. Diastereotopic selectivity at prochiral carbon centers in an acetonide migration and in a subsequent spiroketalization reaction provides the stereocontrol required for the synthesis.

  描述了先前用于合成他拉霉素B的无环前体向立体异构禽毒素他拉霉素A的转化。在丙酮化物迁移和随后的螺缩酮化反应中前手性碳中心的非对映异构选择性提供了合成所需的立体控制。