1-(4-butoxy-phenyl)-propan-1-one oxime | 102312-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-butoxy-phenyl)-propan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(4-Butoxy-phenyl)-propan-1-on-oxim；N-[1-(4-butoxyphenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 102312-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11522754
• 分子量: 221.299
• InChiKey: VHBADTSOBGEMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-butoxy-phenyl)-propan-1-one oxime 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 吡啶硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-Butoxy-phenyl)-propyl]-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-丁氧基苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-butoxy-phenyl)-propan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  一类白三烯生物合成的口服活性异羟肟酸抑制剂的结构活性分析。

  摘要：

  异羟肟酸的羰基和氮取代基的性质对这些化合物的生物学特性具有重大影响。与具有相反排列的异羟肟酸相比，具有附加在羰基上的甲基等较小基团和相对较大的氮取代基的异羟肟酸酯通常在体内具有更长的持续时间，产生更高的血浆浓度，并且通常是更有效的体内白三烯生物合成抑制剂。研究了描述这些一组异羟肟酸的体外5-脂氧合酶抑制活性和体内白三烯生物合成抑制能力的构效关系。尽管所检查的大多数化合物是5-脂氧合酶的有效体外抑制剂，但它们的体内效力差异很大。这种差异通常归因于生物利用度的差异。描述了产生有效的，口服活性的白三烯生物合成抑制剂的取代模式。

  DOI：

  10.1021/jm00118a016

文献信息

• Treatment of depression
  申请人：U.S. Philips Corporation

  公开号：US03937841A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  The invention relates to new compounds of formula I ##SPC1## and salts thereof with pharmaceutically acceptable acids, in which formula all the substituents may be hydrogen, while R.sub.1 and R.sub.2 may furthermore be a methyl group, R.sub.3 an alkyl group, an alkoxy-alkylene group, an alkylthioalkylene group, an alkylsulphoxyalkylene group or an alkylsulphonalkylene group having up to 8 carbon atoms or a benzyl group, and R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylthio group having up to 6 carbon atoms, a benzyloxy group, --OH, --NH.sub.2, a mono- or dialkylamino group, in which the alkyl group(s) contain(s) 1 or 2 carbon atoms, --CN or --CF.sub.3, and two of the substituents R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 may each represent a metanitro group or together a trimethylene group, a tetramethylene group, a methylene dioxy group, an ethylene dioxy group, a benzo group, a pyridino group, an indeno-1,2-, a 1,4-benzthiazino-2,3 group or a 1,4-benzoxthiino-2,3 group, with the exception of the HCl salt of the compound in which R.sub.5 and R.sub.6 each represent an orthochlorine atom and R.sub. 1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each represent hydrogen.

  该发明涉及化学式I的新化合物及其与药学上可接受的酸盐，其中化合物中的所有取代基可能是氢，而R.sub.1和R.sub.2还可能是甲基基团，R.sub.3是烷基基团、烷氧基-烷基基团、烷基硫基-烷基基团、烷基磺氧基-烷基基团或烷基磺酸基-烷基基团，碳原子数最多为8，或苄基基团，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6是卤素原子、烷基基团、烷氧基或烷基硫基，碳原子数最多为6，苄氧基，-OH，-NH.sub.2，一元或二元烷基胺基团，其中烷基基团包含1或2个碳原子，-CN或-CF.sub.3，其中取代基R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中的两个可以分别表示一个甲基硝基基团，或者一起表示一个三亚甲基基团、四亚甲基基团、亚甲二氧基基团、乙烯二氧基基团、苯基团、吡啶基团、茚-1,2-基团、1,4-苯并噻吩-2,3基团或1,4-苯并噻吩-2,3基团，除了化合物的HCl盐，其中R.sub.5和R.sub.6各代表一个邻氯原子，而R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各代表氢。