2-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylethyl p-toluenesulfonate | 415679-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylethyl p-toluenesulfonate
• CAS: 415679-64-0
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 537.639
• InChiKey: QMNAUTLOZXEANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylethyl p-toluenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(6-methoxypyridin-2-yl)(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-ylmethane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis; 140: Tris(2-pyridyl)methane Derivatives with a Chiral Bridging Atom

  摘要：

  两种不同系列的 C1-对称三(2-吡啶基)甲烷三足配体被合成，配体的取代基为吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、6-甲氧基或6-薄荷氧基吡啶-2-基。与桥接碳原子相关的薄荷氧衍生物通过色谱法进行分离。在与 CuCl2 和 RhCl3 的反应中获得了可以通过X射线晶体学进行分析的络合物。在 Rh 络合物的形成过程中，6-苯基取代基发生了邻位金属化，产生了 Δ/Λ 的手性元素。尽管手性三足配体赋予了 Rh 原子稳定的构型，但观察到 Δ-和 Λ-异构体之间存在快速平衡。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18716
• 作为产物：
  描述：

  bromo(6-methoxypyridin-2-yl)(6-phenylpyridin-2-yl)pyridin-2-ylmethane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(6-methoxypyridin-2-yl)-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-2-pyridin-2-ylethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Catalysis; 140: Tris(2-pyridyl)methane Derivatives with a Chiral Bridging Atom

  摘要：

  两种不同系列的 C1-对称三(2-吡啶基)甲烷三足配体被合成，配体的取代基为吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、6-甲氧基或6-薄荷氧基吡啶-2-基。与桥接碳原子相关的薄荷氧衍生物通过色谱法进行分离。在与 CuCl2 和 RhCl3 的反应中获得了可以通过X射线晶体学进行分析的络合物。在 Rh 络合物的形成过程中，6-苯基取代基发生了邻位金属化，产生了 Δ/Λ 的手性元素。尽管手性三足配体赋予了 Rh 原子稳定的构型，但观察到 Δ-和 Λ-异构体之间存在快速平衡。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18716

文献信息

• Asymmetric Catalysis; 140: Tris(2-pyridyl)methane Derivatives with a Chiral Bridging Atom
  作者：Henri Brunner、Reinhard Maier、Manfred Zabel

  DOI：10.1055/s-2001-18716

  日期：——

  Two different series of C 1-symmetric tris(2-pyridyl)methane tripod ligands were synthesized with pyridin-2-yl, 6-phenylpyridin-2-yl and 6-methoxy- or 6-menthyloxypyridin-2-yl substitutents. The menthoxy devivatives were resolved with respect to the bridging carbon atom by chromatography. In reactions with CuCl2 and RhCl3 complexes were obtained which could be analyzed by X-ray crystallography. In the formation of the Rh complex an ortho-metallation of the 6-phenyl substituent occurred giving rise to a Δ/Λ-element of chirality. Whereas the chiral tripod ligand conferred a stable configuration to the Rh atom, a fast equilibration of the Δ- and Λ-isomers was observed.

  两种不同系列的 C1-对称三(2-吡啶基)甲烷三足配体被合成，配体的取代基为吡啶-2-基、6-苯基吡啶-2-基、6-甲氧基或6-薄荷氧基吡啶-2-基。与桥接碳原子相关的薄荷氧衍生物通过色谱法进行分离。在与 CuCl2 和 RhCl3 的反应中获得了可以通过X射线晶体学进行分析的络合物。在 Rh 络合物的形成过程中，6-苯基取代基发生了邻位金属化，产生了 Δ/Λ 的手性元素。尽管手性三足配体赋予了 Rh 原子稳定的构型，但观察到 Δ-和 Λ-异构体之间存在快速平衡。