2-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)thiophene | 924634-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(2-(Methylthio) phenyl)ethynyl]thiophene；2-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]thiophene
• CAS: 924634-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₀S₂
• 分子量: 230.354
• InChiKey: LNQRUOGQWDMFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)thiophene 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8 介导的 2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化：一种绿色和区域选择性的 3-硝基苯并噻吩和苯并硒吩的路线

  摘要：

  已经开发了 2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的酸、过渡金属和色谱自由基硝化/环化。这是使用高度不稳定的 2-硝基乙烯基自由基形成 C-S 键的第一个例子。这种简便的路线有效地生产 3-硝基苯并噻吩和苯并硒吩，这些是通过经典方法难以获得的。进行密度泛函理论（DFT）计算以探索反应机理。对所得产品的体外抗结核活性进行了测试，化合物2d和2l显示出对敏感和耐药菌株的显着活性。

  DOI：

  10.1039/d0ra03894f
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)silane 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((2-(methylthio)phenyl)ethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  合成3-乙炔基-2-（噻吩-2-基）苯并[b]噻吩衍生物的新策略

  摘要：

  Pd催化的偶联反应，如Sonogashira偶联反应，是在温和的反应条件下形成新的碳-碳键的非常有用的工具。偶联反应还用于精细化药物和材料发现中的有机化合物。末端炔烃在Sonogashira偶联反应中具有非常关键的作用。因此，新末端炔的设计和合成对于有机化合物的制备非常重要。在本研究中，合成了新型炔炔基3-乙炔基-2-（噻吩-2-基）苯并[b]噻吩13，并测试了其与不同碘代芳基化合物的Sonogashira偶联反应。研究了我们的末端炔烃13 具有特殊结构可能是合成潜在活性有机分子的有用前体。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0640-2

文献信息

• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将 自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• Benziodoxole Triflate as a Versatile Reagent for Iodo(III)cyclization of Alkynes
  作者：Bin Wu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201701530

  日期：2017.12.14

  Hyperactive: A benziodoxole triflate promotes iodo(III)cyclization of alkynes tethered to a variety of nucleophilic moieties, affording benziodoxole-appended (hetero)arenes such as benzofurans, benzothiophenes, isocoumarins, indoles, and polyaromatics. These unprecedented (hetero)aryl-IIII compounds are easy to purify, air- and thermally stable, and amenable to various synthetic transformations.

  过度活跃：苯并恶唑三氟甲磺酸酯可促进与多种亲核基团连接的炔烃的碘（III）环化，提供苯并恶唑烷（杂）芳烃，例如苯并呋喃，苯并噻吩，异香豆素，吲哚和聚芳烃。这些前所未有的（杂）芳基-I III化合物易于纯化，对空气和热稳定，并且可以进行各种合成转化。
• Ag-Mediated Radical Cyclization of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles: Direct Synthesis of 3-Phosphinoylbenzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Jian Liu、Huimiao Zhang、Xiaolong Wang、Jing Feng、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01510

  日期：2019.6.21

  A new method for the direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio(seleno)phenes has been achieved through an Ag-mediated radical addition–cyclization of 2-alkynylthio(seleno)anisoles with secondary phosphine oxides in good yields under mild conditions. In this single reaction, benzenethiophene or benzeneselenophene skeleton, C(sp2)–P and C(sp2)–S bonds can be constructed with the cleavage of the C(sp3)–S

  一种直接合成3-膦酰基苯并硫代（硒代）苯酚的新方法，是通过Ag介导的自由基加成反应-在温和条件下用仲膦氧化物以良好的收率将2-炔基硫代（硒代）苯甲醚环化。在这个单一反应中，可以通过裂解C（sp 3）-S键来构建苯并噻吩或苯硒醚骨架，C（sp 2）–P和C（sp 2）–S键，从而突出了效率和步骤经济性。该协议的。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Electrochemical synthesis of sulfonated benzothiophenes using 2-alkynylthioanisoles and sodium sulfinates
  作者：Ming-Ming Zhang、Yu Sun、Wan-Wan Wang、Kang-Kang Chen、Wen-Chao Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1ob00079a

  日期：——

  Electrochemical sulfonylation/cyclization of 2-alkynylthioanisoles with sodium sulfinates was developed under catalyst-, external oxidant- and metal-free conditions. The electrosynthesis provides sustainable and efficient access to 3-sulfonated benzothiophenes with good substrate scope and functional group tolerance. This cascade radical process has been triggered through a sulfonyl radical addition

  2-炔基硫代苯甲醚与亚磺酸钠的电化学磺酰化/环化是在无催化剂、无外部氧化剂和无金属条件下开发的。电合成为具有良好底物范围和官能团耐受性的 3-磺化苯并噻吩提供了可持续和有效的途径。这种级联自由基过程是通过在电化学条件下使用亚磺酸钠对炔烃进行磺酰基自由基加成来触发的。