(2S,3R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime | 72353-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime
• CAS: 72353-06-1；72353-07-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: SXMSSAPBCDGISX-XGLJKSAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基-L-花生胺，N-三氟乙酰基-L-豆胺及其1硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基-L-花生胺，N-三氟乙酰基-L-豆胺及其1硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85039-x