(S)-S-tert-butyl-S-phenyl sulfoximine | 412272-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-S-tert-butyl-S-phenyl sulfoximine
• 英文别名: S-tert-butyl-S-phenylsulfoximine；tert-butyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 412272-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: IGKRVNCYZHBUCB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-tert-butyl-S-phenyl sulfoximine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  C2-Symmetric Bissulfoximines in Palladium-catalyzed Allylic Alkylations

  摘要：

  在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，C2-对称双磺酰亚胺 2 被用作手性配体。在 1,3-二苯基丙烯乙酸酯与丙二酸盐作为亲核物的反应中，2c 的对映选择性高达 98%ee。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18756
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfanylidene)pivalamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-S-tert-butyl-S-phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰胺的 S-芳基化不对称合成手性亚砜亚胺

  摘要：

  光学活性亚砜亚胺是医药化学中一种很有前途的亚结构。然而，以立体选择性方式制备手性亚砜亚胺的方法尚未开发。在这里，我们报告了通过新开发的硫选择性芳基化容易获得的手性亚磺酰胺不对称合成具有芳基的手性亚砜亚胺。COX-2 抑制剂的关键中间体的不对称合成证明了当前方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11298

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Aminosulfoximines in Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Marcus Frings、Iuliana Atodiresei、Yutian Wang、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.200903077

  日期：2010.4.19

  Vinylogous Mukaiyama‐type aldol reactions have been catalyzed by a combination of Cu(OTf)2 and readily available C1‐symmetric aminosulfoximines. After a fine‐tuning of the reaction conditions and an optimization of the modularly assembled ligand structure, high stereoselectivities and excellent yields have been achieved in catalyzed reactions involving various electrophile/nucleophile combinations

  Cu（OTf）2和现成的C 1对称氨基磺胺嘧啶的组合已催化了酒质的Mukaiyama型醛醇缩合反应。在对反应条件进行了微调并优化了模块化组装的配体结构之后，在涉及各种亲电试剂/亲核试剂组合的催化反应中，实现了高立体选择性和优异的收率。通过X射线单晶结构分析以及计算出的CD光谱和实验CD光谱的比较，确定了两种产品的相对和绝对构型。
• Optically active sulfoximines in enantioselective palladium catalysis
  作者：Carsten Bolm、Daniel Kaufmann、Margareta Zehnder、Markus Neuburger

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00762-9

  日期：1996.6

  Chiral sulfoximine/Pd-complexes catalyze enantioselective allylic alkylations. The corresponding products have been obtained in good yields with moderate enantioselectivities (up to 73% ee. The crystal structure of an allyl/Pd(II)-complex bearing a chelating sulfoximine is reported.

  手性磺胺嘧啶/ Pd配合物催化对映选择性烯丙基烷基化。已经以良好的收率获得了适当的产物，具有中等的对映选择性（高达73％ee）。据报道，带有螯合亚砜亚胺的烯丙基/ Pd（II）配合物的晶体结构。
• BINOL-derived N-phosphino sulfoximines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Manfred T. Reetz、Oleg G. Bondarev、Hans-Joachim Gais、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.107

  日期：2005.8

  BINOL-derived N-phosphino sulfoximines have been prepared for the first time and tested as ligands in asymmetric transition metal catalysis. Up to 99% ee was achieved in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of functionalized olefins and up to 66% ee in the Pd-catalyzed allylic alkylation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ortho-Lithiation of S-tert-butyl-S-phenylsulfoximines. New route to enantiopure sulfinamides via a de-tert-butylation reaction
  作者：Stéphane Gaillard、Cyril Papamicaël、Georges Dupas、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.047

  日期：2005.8

  The sulfoximine group proved to be an excellent ortho-directing group in lithiation reactions. Several electrophiles were used to afford the corresponding ortho-functionalized aryl sulfoximines in good yields. The use of prochiral electrophiles lead to modest to good diastereoselectivities up to 95%. During this study, we observed a side reaction due to a S-de-tert-butylation. After optimization of this S-de-tert-butylation reaction, the corresponding enantiopure sulfinamides could be obtained in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.