4-methoxy-(1-phenyl)spiro<1,2-dioxetane-3,2'-adamantane> | 113849-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-(1-phenyl)spiro<1,2-dioxetane-3,2'-adamantane>
• 英文别名: 4-Methoxy-4-(phenyl)spiro<1,2-dioxetane-3,2'-adamantane>；4'-Methoxy-4'-phenylspiro[adamantane-2,3'-[1,2]dioxetane]；3'-Methoxy-3'-phenylspiro[adamantane-2,4'-dioxetane]
• CAS: 113849-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: LUVFTOGIEYJBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  380.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-(1-phenyl)spiro<1,2-dioxetane-3,2'-adamantane> 生成 金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过9,10-二氰基蒽敏感的链电子转移光氧合反应合成1,2-二氧杂环丁烷

  摘要：

  通过对烷氧基（芳基）-亚甲基金刚烷类的9，10-二氰基蒽（DCA）敏化光氧合合成了热稳定的1，2-二氧杂环丁烷。该反应最有可能通过链电子转移过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95235-3
• 作为产物：
  描述：

  2'-Methoxy-2'-phenylspiro[adamantane-2,3'-oxirane] 在 (Py)CrO(O₂)2 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-methoxy-(1-phenyl)spiro<1,2-dioxetane-3,2'-adamantane>
  参考文献：
  名称：

  金属（vi）二氧化过氧化烯醇醚

  摘要：

  烷氧基（芳基）金刚烷在氩气中与CHCl 3中的氧化铬（VI）或氧化钼（VI）二过氧化物反应，生成相应的1,2-二氧杂环丁烷和/或衍生自二氧杂环丁烷断裂的羰基产物。该反应最有可能通过不饱和底物的初步环氧化进行。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85108-6

文献信息

• Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes
  作者：Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b002101f

  日期：——

  Arylaldehyde acetals can be reacted with trimethyl phosphite to produce the corresponding dimethyl α-methoxybenzylphosphonates, themselves used in a Wadsworth–Emmons reaction with adamantanone to produce hindered methyl vinyl ethers. These vinyl ethers are useful in the preparation of chemiluminescent 1,2-dioxetanes. The scope of the reaction has been explored.

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。
• Synthesis of 1,2-dioxetanes via electron-transfer oxygenation
  作者：Ruggero Curci、Luigi Lopez、Luigino Troisi、S.M.K. Rashid、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96719-4

  日期：1987.1
• Electron-transfer reactions on enol-ethers induced by aminium salts syntheses of 1,2-dioxetanes and/or ketones
  作者：Luigi Lopez、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88269-7

  日期：1992.1

  Thermally stable 4-alkoxy-4-(aryl)spiro [1,2-dioxetane-3,2'-adamantanes] 2a-e have been synthesized by reaction of oxygen-saturated methylene chloride solutions of alkoxy(aryl) methylidene adamantanes 1a-e with catalytic amounts of one electron oxidizing agents as tris-p-bromophenyl ammoniumyl and/or tris-o,p-dibromophenyl ammoniumyl hexachloroantimonates (reagents A,B). Similar reactions carried out on 1a-d, under argon-atmosphere, yield adamantyl-arylketones 5a-c together with the corresponding alcohols 6a-b. Both processes most likely involve the formation of radical cation intermediates (1+), leading to the reaction products through chain electron-transfer mechanisms.
• LOPEZ, LUIGI;TROIS, LUIGINO;RASHID, S. M. KHALEDUR;SCHAAP, A. PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 485-488
  作者：LOPEZ, LUIGI、TROIS, LUIGINO、RASHID, S. M. KHALEDUR、SCHAAP, A. PAUL

  DOI：——

  日期：——
• CURCI, RUGGERO;LOPEZ, LUIGI;TROISI, LUIGINO;RASHID, S. M. K.;SCHAAP, A. P+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5319-5322
  作者：CURCI, RUGGERO、LOPEZ, LUIGI、TROISI, LUIGINO、RASHID, S. M. K.、SCHAAP, A. P+

  DOI：——

  日期：——