Benzenesulfonyl-acetic acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester | 464171-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenesulfonyl-acetic acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3E,3aS,7S,7aR)-3-ethylidene-3a-methyl-7-triethylsilyloxy-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-2-yl] 2-(benzenesulfonyl)acetate
• CAS: 464171-39-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅SSi
• 分子量: 492.752
• InChiKey: FGQWEQWXTAPQAO-RKOAMQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenesulfonyl-acetic acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以82%的产率得到[(3aR,4S,7aS)-1-((S)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-7a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-inden-4-yloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D3 side-chain units

  摘要：

  Enantiomerically pure C,D-ring allylic alcohol 4 stereospecifically undergoes five types of [3,3]-sigmatropic rearrangements to give C-23 functionalized 16-ene vitamin D-3 side-chain units with natural C-20(5) stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00904-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-des-A,B-8β-triethylsilyloxypregn-17(20)-ene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 selenium(IV) oxide 、 高碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzenesulfonyl-acetic acid (2R,3aR,4S,7aS)-1-eth-(E)-ylidene-7a-methyl-4-triethylsilanyloxy-octahydro-inden-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-Sigmatropic rearrangements: short, stereocontrolled syntheses of functionalized vitamin D3 side-chain units

  摘要：

  Enantiomerically pure C,D-ring allylic alcohol 4 stereospecifically undergoes five types of [3,3]-sigmatropic rearrangements to give C-23 functionalized 16-ene vitamin D-3 side-chain units with natural C-20(5) stereochemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00904-8