(2S,4S)-2-benzoyloxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide | 116983-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-benzoyloxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: [(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 116983-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FPSSVMDJGWSYBA-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-benzoyloxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72.2%的产率得到(3S,5S)-(+)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 1-carboxy-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以120 mg的产率得到(2S,4S)-2-benzoyloxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)- and (R)-3-Hydroxy-4-butanolide and (2S,4S)-, (2R,4S)-, (2S,4R)-, and (2R,4R)-2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide and Their Satiety and Hunger Modulating Activities

  摘要：

  两种内源性γ-内酯--3-羟基-4-丁内酯（1）和 2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2）已被确认为可通过影响大鼠的摄食行为和中枢神经元而分别增强饱腹感和饥饿感的物质。为了确定具有生理活性的异构体的立体化学结构，我们合成了这两种内酯的所有立体异构体，并通过将它们注入大鼠第三脑室来评估它们对摄食行为和体液因素的影响。在四种异构体中，(2S,4S)-2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯（2a）诱导摄食的效果最好，并能引起强效低血糖和高胰岛素血症。(S)-3-羟基-4-丁醇内酯（1a）对食物摄入的抑制作用比反式内酯更强，引起的体液反应与 2a 类似。由此得出结论，1a 和 2a 是向下丘脑神经元传递饱腹感和饥饿感内在信号的生理活性形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2025

文献信息

• UCHIKAWA, OSAMU;OKUKADO, NOBUHISA;SAKATA, TOSHIIE;ARASE, KOICHI;TERADA, K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2025-2029
  作者：UCHIKAWA, OSAMU、OKUKADO, NOBUHISA、SAKATA, TOSHIIE、ARASE, KOICHI、TERADA, K+

  DOI：——

  日期：——