(E,E,E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene | 89510-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: (E,E,E)-1,6-di(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene；1,6-bis(p-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene；1,6-Di-p-nitrophenyl-1,3,5-hexatrien；1,6-Bis(4-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene；1-nitro-4-[(1E,3E,5E)-6-(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-trienyl]benzene
• CAS: 89510-72-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: OYPMHQIMQGZDHK-CRQXNEITSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  501.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到1,6-Bis(4''-aminophenyl)-hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biphenyltrienes as Probes for β-Amyloid Plaques

  摘要：

  We report a series of p-hydroxy-, p-amino-, p-monomethylamino-, and p-monofluoroethylamino-substituted biphenyltrienes that displayed high binding affinities to beta-amyloid plaques. In an in vitro binding assay using postmortem brain homogenates of Alzheimer's patients and [I-125] 9, the triene compounds showed excellent binding affinities. When labeled with suitable radionuclides, they are useful as in vivo imaging agents for detecting A beta plaques in the brains of Alzheimer's patients.

  DOI：

  10.1021/jm051020k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂醛 在 tetra-μ-acetato-ruthenium(II) 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E,E,E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  与乙烯基重氮甲烷有效且高度立体选择性地偶联形成对称的三烯。

  摘要：

  重氮偶合反应能够由肉桂醛以高收率形成E，E，E-三烯。报道了一种生产苯乙烯基重氮甲烷的有效方法，该方法随后用于催化偶联和环丙烷化反应。由相应的with通过二氧化锰氧化生成的苯乙烯重氮甲烷与通过用过渡金属催化剂处理肉桂醛的甲苯磺酰sodium钠盐原位形成的苯乙烯重氮甲烷在产物选择性上存在巨大差异。该观察结果影响了对重氮分解反应机理的理解。

  DOI：

  10.1021/jo016135k

文献信息

• Stilbene derivatives and their use for binding and imaging amyloid plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20060269474A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物和制备标记化合物的方法，以用于成像淀粉样沉积物。此外，本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• Solvent effects on the photophysical and photochemical properties of (E,E,E )-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene
  作者：Yoriko Sonoda、Wai Ming Kwok、Zdenék Petrasek、Richard Ostler、Pavel Matousek、Michael Towrie、Anthony W. Parker、David Phillips

  DOI：10.1039/b008711o

  日期：——

  The photophysical and photochemical properties of (E,E,E)-1,6-bis(4-nitrophenyl)hexa-1,3,5-triene [(E,E,E)-1] have been studied in various solvents. The fluorescence emission maxima of (E,E,E)-1 show an increasing Stokes shift with increasing solvent polarity. Picosecond time-resolved fluorescence (TF) and transient absorption (TA) spectra do not show any significant time-dependent shifts in nonpolar solvent whereas, in more polar solvents, large red and blue shifts are observed in the TF and TA spectra, respectively. The fluorescence quantum yield reaches a maximum in moderately polar solvents and the quantum yield of intersystem crossing decreases strongly with increasing solvent polarity. Z–E-Isomerization of triene double bonds is inefficient in all solvents. In contrast, the absorption and fluorescence maxima for (E,E,E)-1,6-bis(4-cyanophenyl)hexa-1,3,5-triene [(E,E,E)-2] are practically solvent-independent. When the solvent polarity is increased, fluorescence quantum yield decreases monotonically and Z–E-isomerization quantum yield increases strongly. The results for (E,E,E)-1 can be understood in terms of an additional charge transfer excited state, which is absent for (E,E,E)-2.

  研究了(E,E,E)-1,6-双（4-硝基苯基）六-1,3,5-三烯[(E,E,E)-1]在各种溶剂中的光物理和光化学特性。随着溶剂极性的增加，(E,E,E)-1 的荧光发射最大值显示出越来越大的斯托克斯偏移。在非极性溶剂中，皮秒时间分辨荧光光谱（TF）和瞬态吸收光谱（TA）没有出现任何明显的时间偏移，而在极性较强的溶剂中，TF 和 TA 光谱分别出现了较大的红色和蓝色偏移。在中等极性溶剂中，荧光量子产率达到最大值，而系统间交叉的量子产率则随着溶剂极性的增加而强烈下降。在所有溶剂中，三烯双键的 Z-E 异构化效率都很低。相反，(E,E,E)-1,6-双（4-氰基苯基）六-1,3,5-三烯[(E,E,E)-2]的吸收和荧光最大值实际上与溶剂无关。当溶剂极性增加时，荧光量子产率单调下降，而 Z-E-异构化量子产率则强烈增加。(E,E,E)-1的结果可以通过额外的电荷转移激发态来理解，而(E,E,E)-2不存在这种激发态。
• Spangler, Charles W.; McCoy, Ray K.; Dembek, Alexa A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 151 - 154
  作者：Spangler, Charles W.、McCoy, Ray K.、Dembek, Alexa A.、Sapochak, Linda S.、Gates, Bradley D.

  DOI：——

  日期：——
• SPANGLER, CHARLES W.;MCCOY, RAY K.;DEMBEK, ALEXA A.;SAPOCHAK, LINDA S.;GA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 151-154
  作者：SPANGLER, CHARLES W.、MCCOY, RAY K.、DEMBEK, ALEXA A.、SAPOCHAK, LINDA S.、GA+

  DOI：——

  日期：——
• MITSUDO, TAKI-AKI;FISCHETTI, W.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1640-1646
  作者：MITSUDO, TAKI-AKI、FISCHETTI, W.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——