(3S,5R,6R)-3,6-bis(ethenyl)-5-methoxyoxan-2-ol | 286409-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,5R,6R)-3,6-bis(ethenyl)-5-methoxyoxan-2-ol
• CAS: 286409-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SNHFAUNNGWWCMV-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3,6-bis(ethenyl)-5-methoxyoxan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4S,5R,7S)-7-iodomethyl-2-methoxy-4-vinyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5R,6R)-3,6-bis(ethenyl)-5-methoxyoxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8