4-氯-3-甲氧基苯甲酮 | 32363-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲氧基苯甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-chloro-3'-methoxybenzophenone；(4-chlorophenyl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 32363-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01311567
• 分子量: 246.693
• InChiKey: ITRZDZXWSBXUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲氧基苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Blackwell,J.; Hickinbottom,W.J., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 1405 - 1407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 4-氯苯甲醛 在 potassium phosphate 、 频哪酮 、 C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₂Ru 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-氯-3-甲氧基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Chloro-ruthenium complexes with carbonyl and N-(aryl)pyridine-2-aldimines as ancillary ligands. Synthesis, characterization and catalytic application in C–C cross-coupling of arylaldehydes with arylboronic acids

  摘要：

  Reaction of N-(aryl)pyridine-2-aldimines (L-R, R = OCH3, CH3, H, Cl and NO2) with [Ru(CO)(2)Cl-2](n) in refluxing ethanol affords a group of complexes of type [Ru(L-R)(CO)(2)Cl-2]. In these complexes the diimine ligands (L-R) are coordinated to the metal center as NN-donors forming five-membered chelate rings, the carbonyls are mutually cis and the two chlorides are trans. Crystal structure of [Ru(L-OCH3)(CO)(2)Cl-2] has been determined. All the complexes show characteristic H-1 NMR signals, and in dichloromethane solution they display intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. Cyclic voltammetry on the complexes shows an irreversible oxidation of the metal center within 1.15-1.23 V vs SCE, and reduction(s) of the diimine ligand within -0.70 to -0.96 V vs SCE. The [Ru(L-R)(CO)(2)Cl-2] complexes efficiently catalyze cross-coupling of arylaldehydes with arylboronic acids yielding diaryl ketones. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.019

文献信息

• Iron-catalyzed carbonylation of aryl halides with arylborons using stoichiometric chloroform as the carbon monoxide source
  作者：Hongyuan Zhao、Hongyan Du、Xiaorong Yuan、Tianjiao Wang、Wei Han

  DOI：10.1039/c6gc02158a

  日期：——

  A general iron-catalyzed carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides with arylborons is reported, using stoichiometric CHCl3 as the CO source. The high efficiency, economy, selectivity, and operational simplicity of this...

  据报道，使用化学计量的CHCl3作为一氧化碳源，一般的铁催化的芳基卤化物与芳基硼的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应。该解决方案的高效，经济，选择性和操作简便性...
• Preparation of Polyfunctional Arylzinc Organometallics in Toluene by Halogen/Zinc Exchange Reactions
  作者：Moritz Balkenhohl、Dorothée S. Ziegler、Alexandre Desaintjean、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201906898

  日期：2019.9.9

  toluene within 10 min to 5 h through an I/Zn or Br/Zn exchange reaction using bimetallic reagents of the general formula R'2 Zn⋅2 LiOR (R'=sBu, tBu, pTol). Highly sensitive functional groups, such as a triazine, a ketone, an aldehyde, or a nitro group, were tolerated in these exchange reactions, enabling the synthesis of a plethora of functionalized (hetero)arenes after quenching with various electrophiles

  使用通式R'2Zn⋅2LiOR（R'= sBu）的双金属试剂，通过I / Zn或Br / Zn交换反应，在10分钟至5小时内，在甲苯中制备了多种多官能的二芳基和二杂芳基锌物质。 ，tBu，pTol）。在这些交换反应中可以耐受高度敏感的官能团，例如三嗪，酮，醛或硝基，从而可以在用各种亲电试剂淬灭后合成大量官能化的（杂）芳烃。对这些双金属混合物的组成和反应性的深入了解揭示了[R'2 Zn（OR）2 Li2]型高活性二有机二烷氧基锌酸锂的形成。
• Lithiation of 2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes and Its Application in the Synthesis of Newortho-Functionalized Benzophenone Derivatives
  作者：Gyula Lukács、Márta Porcs-Makkay、Gyula Simig

  DOI：10.1002/ejoc.200400335

  日期：2004.10

  2-Aryl-2-(chloroaryl)-1,3-dioxolanes 4 were lithiated ortho to the ketal group of the chloroaryl ring by treatment with butyllithium in THF between −78 and 0 °C. The site selectivity of some of the deprotonation reactions was rationalized by the long-range effect of the 4-chloro substituent. The lithio species thus generated were treated with various electrophiles to give ortho-functionalized benzophenone

  2-芳基-2-(氯芳基)-1,3-二氧戊环 4 通过在-78 和 0 °C 之间的 THF 中用丁基锂处理，在氯芳基环的缩酮基团的邻位锂化。一些去质子化反应的位点选择性通过 4-氯取代基的长程效应合理化。用各种亲电试剂处理由此产生的锂硫物质，得到邻位官能化的二苯甲酮衍生物。在 2-(4-氯苯基)-2-(4-氟苯基)-1,3-二氧戊环 (4s) 的锂化过程中观察到芳环之间的分子内竞争。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Use of Competition Kinetics with Fast Reactions of Grignard Reagents
  作者：Torkil Holm

  DOI：10.1021/jo991777h

  日期：2000.2.1

  Competition kinetics are useful for estimation of the reactivities of Grignard reagents if the reaction rates do not differ widely and if exact rates are not needed. If the rate of mixing is slower than the rate of reaction, the ratios between the rates of fast and slow reagents are found to be too small. This is concluded from experiments in which results obtained by competition kinetics are compared

  如果反应速率相差不大并且不需要精确的速率，则竞争动力学可用于估算格氏试剂的反应性。如果混合速率比反应速率慢，则发现快速试剂和慢速试剂之间的比率太小。这是根据实验得出的结论，在该实验中，将通过竞争动力学获得的结果与直接通过流动程序获得的结果进行了比较。当高反应性试剂被其竞争对手高度稀释时，可以得到更清晰的反应率图。即使在100份竞争性试剂中仅以1份存在，快速试剂也可能占几乎所有产品。以此方式估计烯丙基溴化镁与丙酮，二苯甲酮，苯甲醛和二乙基乙醛反应。1。比丁基溴化镁快5 x 10（5）倍。对于四种底物发现的速率没有显着差异，并且似乎该试剂的反应速率可能存在上限，例如，由扩散控制引起。这可以解释为使用烯丙基溴化镁的竞争动力学未能显示出动力学同位素效应或同位素或其他取代的二苯甲酮的极性取代基的效应。最近报道了在-78℃下观察到的苯甲醛与烯丙基溴化镁反应的α-氘代二级动力学同位素效应，但在室温下却不存在。
• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20120157428A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴结构域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。