(Z)-3-(5-((Z)-8-((tert-butoxycarbonyl)amino)oct-3-en-1-yl)furan-3-yl)acrylic acid | 1443299-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-(5-((Z)-8-((tert-butoxycarbonyl)amino)oct-3-en-1-yl)furan-3-yl)acrylic acid
• CAS: 1443299-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: HPOYVAQHPLKMDI-GTXUGCKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(5-((Z)-8-((tert-butoxycarbonyl)amino)oct-3-en-1-yl)furan-3-yl)acrylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-(5-((Z)-8-(tert-butoxycarbonylamino)oct-3-enyl)furan-3-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-3-(5-((Z)-8-((tert-butoxycarbonyl)amino)oct-3-en-1-yl)furan-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s