tert-butyl (4S)-4-<(S)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 162935-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-<(S)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(S)-[1-(benzenesulfonyl)-6-(1,3-dioxan-2-yl)-4-phenylmethoxyindol-2-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 162935-66-2
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₉S
• 分子量: 678.803
• InChiKey: FFFMLDHWDNVWDQ-XDFJSJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-<(S)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到tert-butyl (4S)-4-<(S)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl (4S)-4-<(R)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4S)-4-<(S)-hydroxy<4-benzyloxy-6-(1,3-dioxan-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>methyl>-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 13. Enantiospecific Synthesis of Mitosene Analogues Related to FR 900482 and FR 66979.

  摘要：

  以 3-(4,4-二烷氧基-1-氧代丁基)-1H-吡咯 10a-g 为底物，成功地制备了在吲哚环的苯部分具有碳和/或杂原子取代基的各种取代的 4-羟基-1H-吲哚 11a-g。利用其中一个吲哚 11g 作为起始中间体，通过 i) 20 与手性醛 21 缩合，实现了与抗肿瘤抗生素 FR 900482 (1) 和 FR 66979 (2) 相关的丝裂原类似物 8、9a 和 9b 的对映体特异性合成、ii) 将 22a 和 22b 转化为三环化合物 29a 和 29b，iii) 引入额外的一碳单元作为甲酰基，iv) 形成氮丙啶环，v) 去除苄基保护基。此外，还对叔丁氧羰基的消除进行了研究，为今后合成 2 和 DNA 的交联产物 5a 的项目奠定了基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.37