benzyl hydroxy(naphthalen-2-yl)carbamate | 13202-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl hydroxy(naphthalen-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-2-naphthylhydroxylamin；benzyl N-hydroxy-N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 13202-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: HFQYSJNBVPLWQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  485.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydroxy(naphthalen-2-yl)carbamate 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到benzyl (1-bromonaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 、 2-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl hydroxy(naphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨化和适体重排反应直接构建NOBIN

  摘要：

  通过萘基羟胺与二芳基hal盐的新型多米诺芳基化和无过渡金属的σ重排，构建了优先的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（NOBIN）骨架。该方案具有广泛的底物通用性，可在温和的反应条件下进行，可在重排过程中以绝对的区域控制高效提供多样化的NOBIN。旋光性产物可通过一锅中手性N杂环卡宾催化的动力学拆分或由可移动手性助剂引导的非对映选择性[3,3]重排获得。值得注意的是，在组装这种代表性的联芳基骨架时，二芳基氯鎓盐和二芳基溴化salts盐首次被用作芳基化试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000358

文献信息

• Cascade Chan‐Lam C−O Coupling/[3,3]‐Rearrangement of Arylhydroxylamines with Arylboronic Acids Toward NOBIN Analogues
  作者：Min Wang、Yue Liu、Liying Wang、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/adsc.202001570

  日期：2021.3.16

  Herein, we developed a copper‐mediated Chan‐Lam type O‐arylation of arylhydroxylamines with arylboronic acids to generate transient N,O‐diarylhydroxylamines that could rapidly undergo cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement and rearomatization to afford NOBIN (2‐amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyl) analogues under mild conditions. The newly synthesized racemic biaryl products can be further resolved by

  本文中，我们开发了铜介导的芳基羟胺与芳基硼酸的Chan-Lam O型芳基化反应，以生成瞬态N，O-二芳基羟胺，可以快速进行级联[3,3]-σ重排和重新芳构化以提供NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）类似物在温和的条件下。新合成的外消旋联芳基产物可以通过手性DMAP催化的O-酰化/动力学拆分方案进一步拆分。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Axially Chiral Biaryls with Diaryliodonium Salts as Arylation Reagents
  作者：Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.3390/molecules26113223

  日期：——

  NOBIN and BINAM derivatives harboring biaryl frameworks are recognized as a class of important atropisomers with versatile applications. Here, we present an efficient synthetic route to access such compounds through copper-catalyzed domino arylation of N-arylhydroxylamines or N-arylhydrazines with diaryliodonium salts and [3,3]-sigmatropic rearrangement. This reaction features mild conditions, good

  带有联芳构架的NOBIN和BINAM衍生物被认为是一类具有广泛用途的重要阻转异构体。在这里，我们提出了一种有效的合成途径，可通过铜催化的N-芳基羟胺或N-芳基肼与二芳基碘鎓盐和[3,3]-σ重排的铜基芳基化反应来获得此类化合物。该反应具有温和的条件，良好的底物相容性和出色的效率。联芳基氨基醇的合成进一步扩大了该方案的实用性。
• Rapid Access to Fluorinated Anilides via DAST-Mediated Deoxyfluorination of Arylhydroxylamines
  作者：Zhuyong Zhang、Junfei Luo、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03779

  日期：2021.12.3