Methyl 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphonoyl-D-fructofuranoside | 136472-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphonoyl-D-fructofuranoside
• CAS: 136472-06-5；136522-42-4；136522-43-5；136522-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₉O₆P
• 分子量: 302.264
• InChiKey: YXINPSAZLHOIMM-QPZLQKEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphonoyl-D-fructofuranoside 在 吡啶 作用下， 生成 1,3,5-Tri-O-acetyl-6-deoxy-4-O-methyl-6-<(S)-phenylphosphonoyl>-β-D-fructofuranose 、 1,3,5-Tri-O-acetyl-6-deoxy-4-O-methyl-6-<(S)-phenylphosphonoyl>-α-D-fructofuranose 、 1,3,5-Tri-O-acetyl-6-deoxy-4-O-methyl-6-<(R)-phenylphosphonoyl>-β-D-fructofuranose 、 1,3,5-Tri-O-acetyl-6-deoxy-4-O-methyl-6-<(R)-phenylphosphonoyl>-α-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphinyl-D-fructopyranoses. The First P-in-the-Ring Analogs of a Ketose

  摘要：

  用 2-甲氧基丙烯-TsOH 处理 D-果糖，然后进行对甲苯磺酰化，得到 1,3-O-异亚丙基-6-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃果糖（5）。甲基 6-脱氧-6-[(乙氧基)苯基膦酰基]-4-O-甲基-α-D-呋喃果糖苷（8）通过 3 个步骤从 5 得到（总收率 67%）。化合物 8 转化为标题化合物，其特征为 1，3，5-三-O-和 1，2，3，5-四-O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1439
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-Deoxy-6-<(ethoxy)phenylphosphinoyl>-1,3-O-isopropylidene-4-O-methyl-α-D-fructofuranoside 在 oxonium 、 红铝 作用下， 生成 Methyl 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphonoyl-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Deoxy-4-O-methyl-6-phenylphosphinyl-D-fructopyranoses. The First P-in-the-Ring Analogs of a Ketose

  摘要：

  用 2-甲氧基丙烯-TsOH 处理 D-果糖，然后进行对甲苯磺酰化，得到 1,3-O-异亚丙基-6-O-对甲苯磺酰基-α-D-呋喃果糖（5）。甲基 6-脱氧-6-[(乙氧基)苯基膦酰基]-4-O-甲基-α-D-呋喃果糖苷（8）通过 3 个步骤从 5 得到（总收率 67%）。化合物 8 转化为标题化合物，其特征为 1，3，5-三-O-和 1，2，3，5-四-O-乙酰基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1439

文献信息

• Hanaya, Tadashi; Okamoto, Ryuji; Prikhod'ko, Yurij V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1663 - 1672
  作者：Hanaya, Tadashi、Okamoto, Ryuji、Prikhod'ko, Yurij V.、Armour, Margaret-Ann、Hogg, Alan M.、Yamamoto, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——