1-phenylhexa-2,3-dien-1-ol | 1370531-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhexa-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1370531-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SHZFYMGXVDTRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhexa-2,3-dien-1-ol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-烯丙醇环化异构化可有效形成2,3-二氢呋喃

  摘要：

  在本文中，我们报道了在温和的反应条件下，α-烯丙醇的高效铁催化的分子内亲核环化反应，以提供取代的2,3-二氢呋喃。还开发了反应的高度非对映选择性变体，使非对映异构体比例高达98：2。铁催化的环异构化与酶促拆分的结合提供了高ee的2，3-二氢呋喃。详尽的DFT研究提供了对反应机理的深刻见解，并为高化学选择性和非对映选择性提供了合理的理由。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03515
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 丙醛 在 copper(l) iodide 、 二正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到1-phenylhexa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃对碘化铜（I）的催化一步法制备功能化异戊烯：胺效应

  摘要：

  通过利用二烷基胺的作用，已经开发了从容易获得的官能化末端炔烃和醛类有效地一步合成官能化丙二烯的方法。该方案由碘化亚铜（I）催化，据信二烷基胺在转化中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100772

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。