3-bromo-N-butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine | 1350550-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-bromo-N-butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• 英文别名: 3-bromo-N-butyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
• CAS: 1350550-51-4
• 化学式: C₉H₁₂BrN₅
• 分子量: 270.132
• InChiKey: JKTFGAFPRHBMDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 trans-4-(6-(butylamino)-1-(4-hydroxycyclohexyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-N-cyclopentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  UNC1062，一种新型有效的 Mer 抑制剂

  摘要：

  Mer 激酶的异常激活与许多人类癌症的发生有关，包括急性淋巴细胞白血病和髓性白血病、非小细胞肺癌和胶质母细胞瘤。我们发现了一个新的小分子 Mer 抑制剂家族，吡唑并嘧啶磺酰胺，可有效抑制 Mer 的激酶活性。重要的是，这些化合物在 PatchXpress 测定中并未表现出显着的 hERG 活性。通过结构-活性关系研究， 35 ( UNC1062 ) 被鉴定为有效的 (IC 50 = 1.1 nM) 和选择性 Mer 抑制剂。当应用于活肿瘤细胞时， UNC1062抑制软琼脂中的 Mer 磷酸化和集落形成。鉴于 Mer 作为治疗靶点的潜力， UNC1062是进一步药物开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-6-(甲巯基)-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-bromo-N-butyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。

  公开号：

  WO2020010210A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011146313A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被描述，包括含有这些化合物的组合物，以及在癌症治疗中使用它们的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2014062774A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Compounds of Formula I are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof.

  公式I的化合物被描述，以及其药用可接受的盐、含有这些化合物的组合物，以及使用方法。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20130059836A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  描述了化合物(I)的配方，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物，以及在治疗癌症方面的使用方法。
• Pyrazolopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US09290499B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物以及在治疗癌症方面的使用方法。
• THERAPEUTIC USES OF SELECTED PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150290212A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Pyrazolopyrimidine compounds, methods of use, and processes for making compounds with anti-Mer tyrosine kinase activity comprising Formula I, II, III, IV, or a pharmaceutically acceptable composition, salt, isotopic analog, or prodrug thereof, are provided. The pyrazolopyrimidine compounds described herein have Mer tyrosine kinase (MerTK) inhibitory activity and are useful as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK −/− tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  本文提供了具有抗Mer酪氨酸激酶活性的化合物公式I、II、III、IV或其药学上可接受的组合物、盐、同位素类似物或前药的使用方法和制备过程。这些在此处描述的吡唑并嘧啶化合物具有Mer酪氨酸激酶(MerTK)抑制活性，并且可用作抗感染剂、免疫刺激和免疫调节剂、抗癌剂(包括对MerTK -/-肿瘤和急性髓细胞白血病的ITD和TKD突变体)以及作为伴随化疗、放疗或其他肿瘤标准治疗的辅助剂。