disodium 7-(2-thienylacetamido)-2β-methyl-3-(1-carborxymethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate | 80366-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: disodium 7-(2-thienylacetamido)-2β-methyl-3-(1-carborxymethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate
• CAS: 80366-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₆S₃*2Na
• 分子量: 554.539
• InChiKey: HRYNZRZRGOMYQQ-DRAQGMMPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  173.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7-(2-thienylacetamido)-2β-methyl-3-acetoxymethylceph-3-em-4-carboxylate 在 phosphate buffer 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 disodium 7-(2-thienylacetamido)-2β-methyl-3-(1-carborxymethyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethylceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2.ALPHA.-methyl- and 2.BETA.-methyl-3-(substituted methyl)cephalosporins, and 2,3-diexomethylenecepham.

  摘要：

  介绍了从 2-亚甲基-3-乙酰氧甲基头孢菌素 (1) 通过 2-甲基-3-甲酰氧甲基头孢-2-em (5) 和 2-甲基-3-乙酰氧甲基头孢-2-em (16) 立体选择性合成 2α-甲基和 2β-甲基-3-（取代甲基）-头孢菌素的方法。用锌在乙酸中还原 1 得到 2，3-二亚甲基头孢 (2)，用锌在甲酸中还原得到 5，用硼氢化钠还原得到 16。水解 5 得到 2-甲基-3-羟甲基头孢-2-em (6)，通过过酸的氧化作用，该物质可立体选择性地通过 2-甲基-3-（杂环硫代甲基）头孢-2-em (8) 和 2-甲基-3-甲酰基头孢-2-em (12) 转化为相应的 2α-甲基-3-（取代甲基）头孢-3-em。另一方面，16 通过过酸氧化异构化为相应的头孢-3-em，主要得到 2β- 甲基异构体（比例为 55:1）。用重氮甲烷对 2 进行臭氧分解后，可得到 2-氧代-3-甲氧基头孢-3-em（24）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1482