3-bromoprop-2-yn-1-yl benzoate | 54339-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromoprop-2-yn-1-yl benzoate
• 英文别名: 3-Bromoprop-2-ynyl benzoate
• CAS: 54339-97-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: CMDQOVFNORIAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoprop-2-yn-1-yl benzoate 、 N-benzyl-p-toluenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 以95%的产率得到3-(benzyl-p-toluenesulfonylamino)-prop-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用芳基碘对炔酰胺进行钯催化区域选择性加氢芳基化：轻松合成含有二苯乙烯衍生物的各种取代烯酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的炔酰胺加氢芳基化。以高产率和高区域选择性获得了所需的偶联产物。在该反应中可以使用各种芳基碘化物，允许从ynamides 合成许多不同种类的enamides。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588874
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-bromoprop-2-yn-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在双亲核芳香族底物上与乙烯基和炔基溴化物的亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500138

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Trapping Reactions of Benzynes Initiated by Intramolecular Nucleophilic Addition of a Carbonyl Oxygen to the Electrophilic Aryne
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Sahil Arora、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04110

  日期：2022.1.14

  We describe here reactions in which a carbonyl oxygen atom initiates cascade reactions by nucleophilic attack on a covalently attached benzyne. The benzynes are produced by thermal cyclization of triynes via hexadehydro-Diels–Alder reaction. The initially produced oxocarbenium/aryl carbanionic zwitterion is protonated in situ by an external protic nucleophile (NuH) of appropriate acidity. The resulting

  我们在这里描述了羰基氧原子通过对共价连接的苯进行亲核攻击而引发级联反应的反应。苯炔是通过六氢-Diels-Alder 反应通过三炔的热环化产生的。最初产生的氧碳正离子/芳基碳负离子两性离子被适当酸度的外部质子亲核试剂 (NuH) 原位质子化。由此产生的离子对 (oxocarbenium + /Nu – ) 通过几个不同的机械流形崩溃，增加了可以生成的结构类别的多样性。
• Highly Selective <i>Syn</i> Addition of 1,3-Diones to Internal Ynamides Catalyzed by Zinc Iodide
  作者：Rémi Plamont、Lionel V. Graux、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/ejoc.201701690

  日期：2018.3.22

  used as nucleophiles to perform additions to ynamides, highly selective hydroalkoxylation of internal ynamides is now described herein. Several catalytic systems were compared to carry out this transformation including transition metal-based catalysts or Lewis acids. ZnI2 was found to be both very active and highly selective giving only E adducts through a syn addition. Scope and limits investigation

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。
• Visible-Light-Driven α-Aminoalkyl Radical-Mediated C(sp³)–C(sp) Cross-Coupling of Iodoalkanes and Alkynyl Bromides
  作者：Alisha Rani Tripathy、Amit Kumar、Rizwana Rahmathulla A、Avishek Kumar Jha、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02018

  日期：2022.7.22