1-((2,6-diisopropylphenylimino)(p-tolyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride | 1414957-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2,6-diisopropylphenylimino)(p-tolyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1414957-35-9
• 化学式: C₂₄H₃₀N₃*Cl
• 分子量: 395.975
• InChiKey: AGWOMUGRAAUBKE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1-((2,6-diisopropylphenylimino)(p-tolyl)methyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯，铱和钌与无环亚氨基-N-杂环卡宾的配合物及其在水相Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和转移氢化中的应用†

  摘要：

  钯（4a–4c），铱（5a–5c）和钌（6a–6c）络合物是通过无环亚氨基官能化的咪唑鎓氯化物[1-（Me）-咪唑鎓-3]的相应银络合物的原位金属转移制备的-{C（p -CH 3 –Ph）N（Ar）}] Cl（3）（Ar = 2,4,6-三甲基苯基（3a），2,6-二异丙基苯基（3b）和苯基（3c）） [Pd（COD）Cl 2 ]，[Cp * IrCl 2 ] 2或[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2， 分别。铱和钌配合物5a [PF 6 6] -5c [PF 6 6]，6a [PF 6 6] -6c [PF 6 6]，6c [BF 4 4]，6c [BPh 4 4]和6c [NTf 2 22] ，直接得到从图5A-5C和6A-6C通过阴离子交换过程与KPF 6，的NaBF 4，NaBPh 4和LiNTf 2分别（双（三氟甲基磺酰）酰亚胺锂），。所有复合物的特征在于FT-IR，1 H和13

  DOI：

  10.1039/c2dt31989f

文献信息

• Imino-N-Heterocyclic Carbene Palladium(II) Complex-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Fluoroarenes with “On and Off” Chelating Effect Assistance
  作者：Quan Zhou、Ya-Nong Wang、Xu-Qing Guo、Xiao-Han Zhu、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/om5004539

  日期：2015.3.23

  imino-N-heterocyclic carbene palladium(II) complex with a bulky substituted group on the imino nitrogen was used to catalyze the direct arylation of electron-deficient fluoroarenes with aryl halides. A series of electron-poor substrates and aryl bromides could be coupled in good to excellent yields with satisfactory position selectivity (20 examples, up to 93%). These arylations could proceed at a relatively

  在亚氨基氮上带有大取代基的亚氨基-N-杂环卡宾钯（II）络合物用于催化电子不足的氟代芳烃与芳基卤化物的直接芳基化反应。可以以令人满意的位置选择性将一系列电子贫乏的底物和芳基溴化物以良好或优异的产率偶联（20个实例，最高93％）。这些芳基化反应可以在相对较低的温度（80°C，20例，最高95％）下进行，并具有单N-保护的氨基酸辅助。其中一些甚至比高温（110°C）下的产量更高。否则，某些芳基碘化物可以在优化条件下以接近30％的产率锻造交叉偶联产物。2作为催化剂，表明前者可以保持更长的催化活性。计算研究表明，亚氨基-N-杂环卡宾配体中的亚氨基氮可以在催化循环中从中心金属上脱离并附着在中心金属上。因此，可以保护配位部位，并且这种作用可能是导致钯黑形成速率降低的原因。