2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-trityl-aziridin-2-yl]-5-[(1R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole | 647028-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-trityl-aziridin-2-yl]-5-[(1R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole
• CAS: 647028-82-8
• 化学式: C₃₈H₄₈N₂O₃Si
• 分子量: 608.896
• InChiKey: YKWXFXIQPLNJIH-BIBWPFGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-trityl-aziridin-2-yl]-5-[(1R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole 在 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-(5-[3-hydroxy-1-methylpropyl]oxazol-2-yl)-3-iodomethyl-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2S,3R)-3-allyloxymethyl-1-trityl-aziridin-2-yl]-5-[(1R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylpropyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m