(1-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop)-2-yn-1-one | 1601693-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop)-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1601693-72-4
• 化学式: C₉H₄BrFO
• mdl: MFCD28145351
• 分子量: 227.033
• InChiKey: FNRPNYUZMCSPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-bromo-2-fluorophenyl)prop)-2-yn-1-one 、 2,2-difluoroacetaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到(4-bromo-2-fluorophenyl)[3-(difluoromethyl)isoxazol-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基丁腈氧化物（CF2HCNO）：被忽视的化学试剂

  摘要：

  一种新的化学试剂-二氟甲基丁腈氧化物CF 2 HCNO-首次就地产生。合成从二氟乙酸乙酯开始，仅包括两个化学步骤。二氟甲基一氧化氮与炔烃和烯胺平稳地参与[3 + 2]-环加成反应，得到CF 2 H-异恶唑；这些产品是农业化学的有希望的核心。将代表性的CHF 2-异恶唑掺入已知的杀菌剂Fluxapyroxad（BASF）中，并且合成的类似物显示出比母体杀菌剂更高的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700764

文献信息

• In Situ Generation of Difluoromethyl Diazomethane for [3+2] Cycloadditions with Alkynes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.201501529

  日期：2015.5.26

  A novel approach to agrochemically important difluoromethyl‐substituted pyrazoles has been developed based on the elusive reagent CF2HCHN2, which was synthesized (generated in situ) for the first time and employed in [3+2] cycloaddition reactions with alkynes. The reaction is extremely practical as it is a one‐pot process, does not require a catalyst or the isolation of the potentially toxic and explosive

  基于难以捉摸的试剂 CF 2 HCHN 2开发了一种用于农业化学重要的二氟甲基取代吡唑的新方法，该试剂首次合成（原位生成）并用于与炔烃的 [3+2] 环加成反应。该反应非常实用，因为它是一锅法，不需要催化剂或分离具有潜在毒性和爆炸性的气体中间体，并且在空气中的常见溶剂（即氯仿）中进行。该反应也是可扩展的并且允许以克级制备目标吡唑。
• Heptafluoroisopropyl diazomethane (i-C₃F₇CHN₂): in situ generation and synthesis of pyrazoles
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c7ob01579h

  日期：——

  A novel chemical reagent – heptafluoroisopropyl diazomethane (i-C3F7CHN2) – has been generated in situ in aqueous media. It readily reacts with electron-deficient alkynes towards polyfluorinated pyrazoles that are important in agrochemistry.

  一种新型化学试剂-七氟异丙基重氮甲烷（iC 3 F 7 CHN 2）-在水性介质中原位生成。它容易与电子不足的炔烃反应生成对农业化学很重要的多氟化吡唑。
• New Life for Diazoacetonitrile (N₂CHCN): in situ Generation and Practical Synthesis of CN-Pyrazoles
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201501027

  日期：2015.11

  Explosive diazoacetonitrile (N2CHCN) was generated in situ and used in the practical synthesis of agrochemistry-related CN-pyrazoles. In situ generated N2CHCN is much safer than the individual reagent. The developed method is, therefore, expected to make this reagent as useful in chemistry as ethyl diazoacetate (N2CHCO2Et).

  爆炸性重氮乙腈 (N2CHCN) 是原位生成的，用于实际合成与农业化学相关的 CN-吡唑。原位生成的 N2CHCN 比单独的试剂安全得多。因此，所开发的方法有望使该试剂在化学中与重氮乙酸乙酯 (N2CHCO2Et) 一样有用。