17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3-one | 5615-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3-one
• 英文别名: 17-Aethylendioxyandrostan-3-on；(5β)-17-(1,3-dioxolan-2-yl)-androstan-3-one；(5'R,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• CAS: 5615-32-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SLODIKZFXFILEX-QIXFSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3α,5α,13α)-3-[(trans-2,5-dimethyl-4-{[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}piperazin-1-yl)methyl]-3-hydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷酮A和D环倒置对17β-羟类固醇脱氢酶3型抑制活性，雄激素作用和代谢稳定性的影响。

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是人类内分泌学的主要参与者，是参与睾丸激素生产的最重要酶之一。为了利用RM-532-105（一种甾体17β-HSD3抑制剂）的发现，我们探索了其骨架构型对抑制活性，雄性激素谱和代谢稳定性的影响。测试了两种可极大改变类固醇天然形状的修饰，即甲基13在碳上的转化（13α-CH3代替13β-CH3）和氢在碳5上的转化（5β-H代替5α-H）。 17β-HSD3抑制剂RM-532-105的2种异构体（分别为5α/13α-RM-532-105（6a）和5β/13β-RM-532-105（6b））的6个步骤的合成后（5α/13β-构型）。对于化合物6b，与RM-532相比，A / B环的顺式/反式连接不会显着改变对17β-HSD3的抑制活性（IC50 =0.15μM）和肝微粒体稳定性（孵育1h后剩余的6b的16.6％） -105（IC50 =0.11μM，剩余14

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.008
• 作为产物：
  描述：

  17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3β-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到17,17-(ethylenedioxy)-5β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷酮A和D环倒置对17β-羟类固醇脱氢酶3型抑制活性，雄激素作用和代谢稳定性的影响。

  摘要：

  17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是人类内分泌学的主要参与者，是参与睾丸激素生产的最重要酶之一。为了利用RM-532-105（一种甾体17β-HSD3抑制剂）的发现，我们探索了其骨架构型对抑制活性，雄性激素谱和代谢稳定性的影响。测试了两种可极大改变类固醇天然形状的修饰，即甲基13在碳上的转化（13α-CH3代替13β-CH3）和氢在碳5上的转化（5β-H代替5α-H）。 17β-HSD3抑制剂RM-532-105的2种异构体（分别为5α/13α-RM-532-105（6a）和5β/13β-RM-532-105（6b））的6个步骤的合成后（5α/13β-构型）。对于化合物6b，与RM-532相比，A / B环的顺式/反式连接不会显着改变对17β-HSD3的抑制活性（IC50 =0.15μM）和肝微粒体稳定性（孵育1h后剩余的6b的16.6％） -105（IC50 =0.11μM，剩余14

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.008

文献信息

• 一种天然蟾毒基内酯类化合物的制备方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN114395011A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种天然蟾毒基内酯类化合物的制备方法，从廉价易得的商业甾体骨架原料，如雄烯二酮4‑AD或3β‑羟基‑5β‑雄甾烷‑17‑酮等出发，通过生物‑化学接力合成或者化学合成方法经过简单转化得到中间体3β,14α‑二羟基‑5β‑雄甾烷‑17‑酮类化合物，然后再通过化学半合成完成E环即六元二烯内酯环的上载，最终实现蟾毒基内酯类化合物的合成。该制备方法操作简单，收率较高，可用于大规模制备该类天然产物，具有广泛的应用前景。
• Cardiotonic steroids. 5. A synthesis of bufadienolides and cardenolides from 3.beta.-acetoxy-5-androsten-17-one via common intermediates
  作者：Marek M. Kabat、Alicja Kurek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo00171a018

  日期：1983.11