1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne | 460752-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne
• 英文别名: 2-(1-Phenylbut-3-ynoxy)oxane
• CAS: 460752-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UMGGQRICUGERAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-4-benzyldimethylsilyl-4-bromo-1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  带有羟基的乙烯基硅烷的1,2-甲硅烷基迁移环化：多取代四氢吡喃和四氢呋喃的立体选择性合成（1）。

  摘要：

  已经研究了酸催化的羟基向α-烷基化的乙烯基硅烷的分子内加成。用5 mol％的TiCl（4）在CHCl（3）中处理（Z）-5-烷基-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇1（R =烷基）得到反式-2-烷基-3-甲硅烷基四氢吡喃仅2个（trans / cis => 99/1至97/3）。环化效率和速率很大程度上取决于CC双键和甲硅烷基的几何形状。（E）-乙烯基硅烷的使用导致较低的收率和较差的顺式选择性。在（Z）-1（R ＝ Bu）的环化中，所用的甲硅烷基基团，反应时间和2的产率如下：SiMe（2）Ph，9.5h，75％； m / z。SiMe（3），7.5小时，66％；SiMePh（2），24小时，58％；SiMe（2）-t-Bu，0.75小时，85％; SiMe（2）Bn，1.5 h，78％。该1，2-甲硅烷基迁移环化可用于三取代四氢吡喃的立体选择性合成。1-，2-或3-取代的（Z）-5-甲硅烷基-

  DOI：

  10.1021/jo026006j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 1,2-二碘乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyl-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-butyne
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• [3,3]-Acyloxy Rearrangement-Triggered Regioselective Hydration of δ-Acetoxy-α,β-Alkynoates/Halo Alkynes
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00061

  日期：2020.4.3

  that is facilitated by an unusual interception of an electrophilic intermediate by water generated via acetate group participation during [3,3]-acyloxy rearrangement. Various carboxylate-directing groups including acetate, acrylates, pivalates, benzoate or its derivatives, and those derived from bioactive natural products were successfully implemented to direct the regioselective hydration for various

  在这里，我们报告了一种简单，有效，高度区域选择性和广谱水合作用的方法，该方法通过[3,3]-酰氧基重排过程中通过乙酸酯基团参与生成的水对亲电子中间体的不寻常拦截而得到促进。成功地实现了包括乙酸酯，丙烯酸酯，新戊酸酯，苯甲酸酯或其衍生物在内的各种羧酸酯导向基团，以及衍生自生物活性天然产物的那些，以指导区域选择性水合用于各种功能化的δ-酰氧基-β-酮酸酯合成。反应路径通过进一步证实18O标记实验，就我们所知，这是通过[3,3]-酰氧基重排过程中产生的亲电子中间体水合的第一个报道。合成应用包括可修饰的C5碳链，五元，六元和七元杂环的合成，以及天然产物的多样化。
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated preparation of new pyrano[3′,4′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-1-one compounds under mild palladium-free conditions
  作者：Zineb Bahlaouan、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne、Jérôme Thibonnet、Nicolas Henry、Cécile Enguehard-Gueiffier、Alain Gueiffier

  DOI：10.1039/c0ob00622j

  日期：——

  ylic acid, and terminal alkynes was developed under very mild conditions. This method allows the introduction in one pot of a third ring fused in positions 2 and 3 of the imidazo[1,2-a]pyridine core with reasonable yields and total regioselectivity. This procedure does not require the use of any expensive supplementary additives, and is palladium-free.

  一般有效的Cu（I）介导的C的交叉偶联和杂环化反应3-碘咪唑并[1,2- a ]吡啶-2-羧酸，并且末端炔烃是在非常温和的条件下形成的。该方法允许以合理的收率和总区域选择性在一个锅中引入稠合在咪唑并[1,2- a ]吡啶核的2和3位的第三环。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。
• Ruthenium Hydride Catalyzed Silylvinylation of Internal Alkynes Using Ethylene as an Additive
  作者：Robert J. Wilson、Lauren Kaminsky、Ijaz Ahmed、Daniel A. Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01374

  日期：2015.8.21

  An efficient synthetic strategy for the regiospecific silylvinylation of internal alkynes is described. This transformation is catalyzed by RuHCl(CO)(SIMes)PPh3 and provides a net 5-exo-dig trans-silylvinylation of internal alkynes. Ethylene was used to decrease reaction times and displayed altered selectivity at increased pressure. Furthermore, alkyl-substituted alkynes were acceptable substrates at 80 psi of ethylene.