N-tert-butoxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine) | 497232-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine)
• 英文别名: Tert-butyl 3-ethenyl-4-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 497232-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: QRJIFRMOJUNDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 indium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl(3-methylene-4-vinylpyrrolidine)
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094

文献信息

• Palladium catalyzed cyclizations of enantiomerically pure acyclic 4-acetoxy-2,8-nonadienes: Efficient chirality transfer
  作者：Wolfgang Oppolzer、Timothy N. Birkinshaw、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97225-3

  日期：1990.1
• OPPOLZER, WOLFGANG;BIRKINSHAW, TIMOTHY N.;BERNARDINELLI, GERALD, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 6995-6998
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、BIRKINSHAW, TIMOTHY N.、BERNARDINELLI, GERALD

  DOI：——

  日期：——
• Ru-Catalyzed cycloisomerization of δ-enallenes to form cyclic 1,3-dienes or 1,4-dienes
  作者：Suk-Ku Kang、Byung-Su Ko、Dong-Min Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01541-1

  日期：2002.9

  RuClH(CO)(PPh3)(3)-catalyzed cycloisomerization of delta-enallenes to afford the cyclized 1,3- and 1,4-dienes depending on the substrates and reaction conditions is described by reacting delta-enallenes in toluene at reflux. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New indium-mediated cyclisation reactions of tethered haloenynes in aqueous solvent systems
  作者：Andres Goeta、Matthew M. Salter、Hummad Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.094

  日期：2006.4

  The intramolecular cyclisation of tethered allyl bromides onto terminal alkynes mediated by metallic indium proceeds smoothly and cleanly in mixtures of THF and H2O to give unsaturated carbocycles and heterocycles in good yield. Alternatively, the cyclisation may be carried out in anhydrous THF with the aid of acid catalysis. The reaction is also mediated by a range of indium salts and proceeds with

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。