tert-butyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-[(1R)-1-[acetyloxy(benzyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 906109-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-[(1R)-1-[acetyloxy(benzyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 906109-08-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 464.516
• InChiKey: XWJXYLVKUNBYGG-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-[(1R)-1-[acetyloxy(benzyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 (2S,4R)-4-Acetoxy-2-((R)-tert-butoxycarbonylamino-methoxycarbonyl-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由硝酮立体选择性合成吡咯烷基甘氨酸：亲核加成和1,3-偶极环加成的互补性

  摘要：

  异构体吡咯烷基甘氨酸是一种构象受限的α，β-二氨基酸，是利用基于硝酮化学的互补方法立体选择性地制备的。吡咯烷基亚硝基的亲核加成和1-丝氨酸衍生的亚硝基的1，3-偶极环加成分别形成相应的羟胺和异恶唑烷，为合成目标化合物提供了关键的中间体。亲核加成途径提供了顺式加合物，而1，3-偶极环加成方法则为制备相应的抗化合物提供了前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.114
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[(S)-1-(Benzyl-hydroxy-amino)-prop-2-ynyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium iodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4R)-4-acetyloxy-2-[(1R)-1-[acetyloxy(benzyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由硝酮立体选择性合成吡咯烷基甘氨酸：亲核加成和1,3-偶极环加成的互补性

  摘要：

  异构体吡咯烷基甘氨酸是一种构象受限的α，β-二氨基酸，是利用基于硝酮化学的互补方法立体选择性地制备的。吡咯烷基亚硝基的亲核加成和1-丝氨酸衍生的亚硝基的1，3-偶极环加成分别形成相应的羟胺和异恶唑烷，为合成目标化合物提供了关键的中间体。亲核加成途径提供了顺式加合物，而1，3-偶极环加成方法则为制备相应的抗化合物提供了前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.114