N-[2'-methylene-1'-(naphthalen-1''-yl)-3'-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1361015-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2'-methylene-1'-(naphthalen-1''-yl)-3'-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylene-1-(naphthalen-1-yl)-3-oxobutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1361015-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: BVUISKIBVDOMAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)benzenesulfonamide 、 丁烯酮 在 5,11,17,23-(t-butyl)-25-[2-(diphenylphosphino)benzoyl]-26,27,28-trihydroxycalix[4]arene 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-[2'-methylene-1'-(naphthalen-1''-yl)-3'-oxobutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-（二苯基膦基）苯甲酰基取代的杯[4]芳烃：N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应中的高效有机催化剂

  摘要：

  合成了新型双功能有机催化剂5,11,17,23-四丁基-25- [2-（二苯基膦基）苯甲酸酯] -26,27,28-三羟基杯-[4]芳烃（LB3），并用于促进氮杂-森田-N-磺化亚胺与甲基乙烯基酮的-Baylis-Hillman（aza-MBH）反应。已经发现，在酸性添加剂的存在下，可以加快反应速率，从而以良好或优异的产率得到氮杂-MBH加合物。与我们以前的含膦的杯[4]亚芳基LB1相比，该新型催化剂更为有效。 含膦的杯[4]芳烃-有机催化-Aza-Morita-Baylis-Hillman

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290358

文献信息

• Aza-Morita–Baylis–Hillman reaction with ion-supported Ph3P
  作者：Yumi Imura、Naoya Shimojuh、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.034

  日期：2012.3

  Various N-tosyl arylimines reacted with methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone in the presence of ion-supported Ph3P A and B to give adducts, N-(2'-methylene-3'-oxo-1'-arylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamides and N-(2'-methylene-3'-oxo-1'-arylpentyl)-4-methylbenzenesulfonamides, respectively, in good yields with high purity by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture. Moreover, ion-supported Ph3P A and B could be repeatedly used for the same reaction to provide the corresponding adducts while maintaining good yields with high purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.