ethyl 3-([(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]{1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)-3-oxopropanoate | 938447-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-([(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]{1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)-3-oxopropanoate
• CAS: 938447-20-2
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 555.652
• InChiKey: WXWZRAOXJCLIJA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  126.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-([(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]{1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)-3-oxopropanoate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到ethyl 3-[((E)-3-{3-[(amino)(hydroxyimino)methyl]phenyl}prop-2-enyl){1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066
• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-3-({1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)prop-1-enyl]benzonitrile 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到ethyl 3-([(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl]{1-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于前药的N-苯磺酰基哌啶衍生物作为新型口服活性因子Xa抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  我们在这里描述了我们根据前药策略对一系列口服活性fXa抑制剂进行的研究。固相平行合成鉴定出一系列独特的fXa抑制剂，它们具有取代的苯磺酰基作为新型S4结合元素。该系列化合物39化合物显示出对fXa的有效抑制活性（IC50 = 13 nM），并且对凝血酶的选择性极佳（> 7000倍）。其高亲水性基团的掩蔽导致产生相关的前药28，其在口服给药后表现出抗凝作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.066