ethyl 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1356016-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-cyano-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1356016-26-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: XTOABFMABOSUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-carbamoylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-乙氧羰基吡唑 、 α-Cyano-β-dimethylamino-acrolein 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以32%的产率得到ethyl 6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS

  摘要：

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US20120015962A1

文献信息

• Efficient Route for the Synthesis of Diverse Heteroannelated 5-Cyanopyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey P. Mityuk、Andrii Hrebonkin、Pavlo S. Lebed、Galyna P. Grabchuk

  DOI：10.1055/a-1360-9852

  日期：2021.6

  The new efficient, convenient protocol for the synthesis of heteroannelated 3-cyanopyridines and pyrimidines starting from diverse aminoheterocycles and 3,3-dimethoxy-2-formylpropionitrile sodium salt was elaborated. The advantages and improvements of the procedure compared to previously known methods are shown. The scope and limitations of the method are determined. The impact of the structural features

  阐述了从不同的氨基杂环和3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐开始合成杂化的3-氰基吡啶和嘧啶的新的高效，便捷的方法。显示了与先前已知方法相比的方法的优点和改进。确定了该方法的范围和局限性。讨论了结构特征对区域选择性的影响。合成的五种杂化的3-氰基吡啶的量可达到100克，证明了拟定方案的制备性，可扩展性和应用范围。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3252054A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式 I 或 II 的化合物： 其中 X、m、Ar、R1 和 R2 如本文所定义。上述化合物可用于治疗 IRAK 介导的病症。
• PYRAZOLO[1,5A]PYRIMIDINE AND THIENO[3,2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• PYRAZOLO [1, 5A]PYRIMIDINE AND THIENO [3, 2B]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2593457A1

  公开（公告）日：2013-05-22