1-(2,6-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 1314208-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1314208-81-5
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO
• 分子量: 233.217
• InChiKey: ZTNCICYYCHMXHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 、 parthenin 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of spiro derivatives of parthenin as novel anti-cancer agents

  摘要：

  Several novel Spiro derivatives of parthenin (1) have been synthesized by the dipolar cycloaddition using various dipoles viz; benzonitrile oxides, nitrones and azides with exocyclic double bond of C ring (alpha-methylene-gamma-butyrolactone). Majority of the compounds exhibited improved anti-cancer activity compared to the parthenin, when screened for their in vitro cytotoxicity against three human cancer cell lines viz., SW-620, DU-145 and PC-3. In vivo screening of select analog revealed improved anti-cancer activity with low mammalian toxicity as compared to parthenin. The results of the cytotoxicity pattern of these derivatives reveals the SAR of these sesquiterpinoid lactones and possible role of alpha,beta-unsaturated ketone of parthenin in inhibiting NF-kB. A mechanistic correlation of anti-cancer activity along with in vivo and western blotting experiments has been described. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到1-(2,6-difluorophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑(III)催化的C-H烯丙基化/分子内1,3-偶极环加成合成1,4-环氧-2-芳基四氢-1-苯并氮杂卓

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效合成1,4-环氧-2-芳基四氢-1-苯并氮杂衍生物的新路线，即Rh( III )-催化硝酮与烯丙基前体的C-H烯丙基化，随后进行分子内1 ,3-偶极环加成，得到标题化合物。该反应具有区域和立体选择性，生成具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的顺式异构体。

  DOI：

  10.1039/d3cc05082c