(1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid | 948845-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,4S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 948845-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: FTARBZBIEMKCQP-JDFRZJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以67%的产率得到(1R,2R,4S)-(1-benzyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体桥头β-氨基双环[2.2.2]辛-5-烯-2-羧酸衍生的新1,3-氨基醇

  摘要：

  （R）-苄基-4-（3-丙烯酰氧基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）-苯甲酸酯和1-的不对称Diels-Alder反应衍生的受约束的对映体纯的双环β-氨基酸（苄氧羰基氨基）环己二烯为构建新的刚性对映纯1，3-氨基醇提供了原始模板。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1097-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexa-1,3-diene 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-氨基环己二烯与手性丙烯酸酯的不对称 Diels-Alder 环加成反应：合成对映纯桥头-氨基双环 [2.2.2] 辛烷-2-羧酸衍生物

  摘要：

  (R)-4-(3-羟基-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸苄酯(R)-2的丙烯酸酯衍生物与1-(苄氧羰基氨基)环己二烯3在微波下反应在无溶剂条件下进行辐照，以良好的产率 (91%) 产生 [4+2] 环加合物。反应以中等内向选择性 (67%) 和良好的面部选择性 (90%) 进行。分离并转化主要的环加合物以提供三种对映体纯双环 β-氨基酸：(1S,2R,4R)-1-(苄氧羰基氨基)双环[2.2.2]oct-5-ene-2-羧酸[(1S, 2R,4R)-4], (1R,2R,4S)-1-(benzyloxycarbonylamino)bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-羧酸 [(1R,2R,4S)-5] 和 ( R)-1-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸[(R)-6]。这项工作导致了这些对映体纯双环 β-氨基酸的制备，并提供了通过微波活化进行不对称 Diels-Alder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700236