N',N''-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methaneylylidene))bis(2-hydroxybenzohydrazonic acid) | 303012-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N',N''-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methaneylylidene))bis(2-hydroxybenzohydrazonic acid)
• CAS: 303012-23-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: KHLBLHYOISSTCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  143.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚 、 水杨酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 erhanol 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N',N''-((2-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(methaneylylidene))bis(2-hydroxybenzohydrazonic acid)
  参考文献：
  名称：

  A highly selective and sensitive in vivo fluorosensor for zinc(ii) without cytotoxicity

  摘要：

  设计并合成了一种高选择性、高灵敏度的荧光 Zn2+ 传感器--2,6-双（2-羟基苯甲酸酰肼）-4-甲基苯酚（1）。在四氢呋喃水溶液（4 : 6 v/v）中，配体 1 与 Zn2+ 形成 2 ：1 的复合物。该探针具有可见光激发（390 nm）和发射（490 nm）曲线，对 Zn2+ 和其他竞争性生物金属离子具有极佳的选择性反应，Kd < 1 pM2，LOD < 1 ng L-1，Zn2+ 结合后荧光强度增强约 680 倍。它还在 A375 人类黑色素瘤癌细胞中表现出细胞渗透性和细胞内 Zn2+ 传感能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07084g

文献信息

• A binuclear Zn(<scp>ii</scp>)–Zn(<scp>ii</scp>) complex from a 2-hydroxybenzohydrazide-derived Schiff base for selective detection of pyrophosphate
  作者：Junfeng Wang、Bin Liu、Xiumin Liu、Matthew J. Panzner、Chrys Wesdemiotis、Yi Pang

  DOI：10.1039/c4dt01799d

  日期：——

  A hydroxybenzohydrazide-based Schiff base ligand was conveniently synthesized. Upon addition of Zn2+ cations, the ligand exhibited a high tendency to form a binuclear structure with a 2 : 2 ligand-to-zinc ratio, which was accompanied by a large fluorescence turn-on (λem = 507 nm, ϕfl ≈ 0.28). The reactivity of the zinc complex was examined using different phosphate anions, which reveals a higher response to acid pyrophosphate anions. Detailed spectroscopic studies show that the pyrophosphate response is based on the ligand displacement mechanism.

  一种基于羟基苯甲酰肼的希夫碱配体被方便地合成出来。加入 Zn2+ 阳离子后，该配体表现出很强的形成双核结构的趋势，配体与锌的比例为 2â:â2，同时伴随着很大的荧光开启（δ "em = 507 nm，Ïfl â 0.28）。使用不同的磷酸盐阴离子对锌络合物的反应性进行了检测，结果表明锌络合物对酸性焦磷酸盐阴离子的反应性更高。详细的光谱研究表明，焦磷酸盐反应是基于配体置换机制。
• Synthesis and Spectroscopic Investigations of Lanthanide(III) Nitrate Complexes with Ligands Obtained from 2,6-diformyl-4-methylphenol
  作者：Vidyanand N. Ankolekar、Vinayak B. Mahale

  DOI：10.1080/00945710009351828

  日期：2000.8.1