4-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-2-one | 874338-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 874338-71-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DUAMVSNVVICOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Noyori's catalyst 、 BrettPhosAuCl 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-benzyl-3a,5,6,7-tetrahydro-4H-inden-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性转移的金催化合成手性环戊二烯酯。

  摘要：

  开发了从容易获得的手性烯炔酯底物有效获取手性环戊二烯酯的方法。通常在这种均相金催化中实现的高水平手性转移归因于手性弯曲丙二烯金配合物的中间体。环戊二烯酯可以以良好的产率和优异的对映体过量制备。Diels-Alder 反应、氟化、烷基化和环氧化证明了手性环戊二烯酯的合成效用，而没有任何对映纯度的显着侵蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02293
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(cyclohexen-1-yl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲电环化合成萘和2-萘酚

  摘要：

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。

  DOI：

  10.1021/jo051948k

文献信息

• DBU-Promoted Tandem Cyclization of Ynones and Diazo Compounds: Direct Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Xue-Cen Xu、Yue Gong、Jie Wang、Yi-Rong Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01945

  日期：2023.8.11

  efficient method for the synthesis of fused eight-membered oxocino[2,3-c] pyrazoles from readily available acyclic starting materials in a single step. This reaction allows the formation of four new bonds and two rings in a highly regio- and diastereoselective manner, where two adjacent stereocenters are created simultaneously in an atom-economic manner.

  开发了一种新型 DBU 促进的炔酮与重氮化合物作为 N 端亲电子试剂的串联环化反应。该反应提供了一种简单有效的方法，用于从容易获得的无环起始材料一步合成稠合八元氧辛基[2,3- c ]吡唑。该反应允许以高度区域和非对映选择性的方式形成四个新键和两个环，其中以原子经济的方式同时创建两个相邻的立体中心。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Conjugated Dienes Enabled by Photo‐driven Sequential Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xin Ji、Chaoren Shen、Yuhao Ni、Zhi-Yao Si Si、Yuzhu Wang、Xinrong Zhi、Yuting Zhao、Huiling Peng、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202400805

  日期：——

  An unprecedented photo-driven quadruple sequential sigmatropic rearrangements of α-aryl α-diazo alkynylketones with aminals via 1,6-dipolar ion intermediate is disclosed. This protocol provides a facile access to synthetically useful multi-substituted conjugated dienes in highly stereoselective manner via visible light catalysis in mild conditions.

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。
• Synthesis of Naphthalenes and 2-Naphthols by the Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Xiaoxia Zhang、Sampa Sarkar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo051948k

  日期：2006.1.1

  variety of substituted naphthalenes are readily prepared regioselectively under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of appropriate arene-containing propargylic alcohols by ICl, I2, Br2, NBS, and PhSeBr. 3-Iodo-2-naphthols have also been prepared in excellent yields by the cyclization of analogous 1-aryl-3-alkyn-2-ones. This methodology readily accommodates various functional

  通过ICl、I 2、Br 2、NBS和PhSeBr对适当的含芳烃的炔丙醇进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下容易地区域选择性地制备多种取代的萘。通过类似的1-芳基-3-炔-2-酮的环化也可以以优异的产率制备3-碘-2-萘酚。该方法很容易适应各种官能团，并已成功扩展到取代咔唑和二苯并噻吩的合成。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Chiral Cyclopentadienyl Esters via Chirality Transfer
  作者：Ke Zhao、Yu-Chen Hsu、Ziguang Yang、Rai-Shung Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02293

  日期：2020.8.21

  Efficient access to chiral cyclopentadienyl esters from readily accessible chiral enynyl ester substrates is developed. Typically high levels of chirality transfer realized in this homogeneous gold catalysis are attributed to the intermediacy of a chiral bent allene gold complex. Cyclopentadienyl esters can be prepared in good yields and with excellent enantiomeric excesses. The synthetic utilities

  开发了从容易获得的手性烯炔酯底物有效获取手性环戊二烯酯的方法。通常在这种均相金催化中实现的高水平手性转移归因于手性弯曲丙二烯金配合物的中间体。环戊二烯酯可以以良好的产率和优异的对映体过量制备。Diels-Alder 反应、氟化、烷基化和环氧化证明了手性环戊二烯酯的合成效用，而没有任何对映纯度的显着侵蚀。