3-bromo-2-butylthiophene | 77464-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-butylthiophene
• CAS: 77464-57-4
• 化学式: C₈H₁₁BrS
• 分子量: 219.145
• InChiKey: DXNDNDNZOAPIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-butylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-bromo-4,5-dibutylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261191
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-碘丁烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-bromo-2-butylthiophene
  参考文献：
  名称：

  First Tetrabutylanthradithiophene (TBADT) Derivatives for Solution-Processed Thin-Film Transistors

  摘要：

  合成了三种新的可溶性四丁基蒽二硫醚（TBADT）基有机半导体，带有两个苯乙炔、噻吩-2-乙炔和噻吩[3,2-b]噻吩-5-乙炔取代基，并对其热、光学和电化学性质进行了表征。对这些化合物进行初步测试，通过滴铸法制备薄膜晶体管，显示出p通道TFT输运，孔迁移率高达1.5×10⁻³ cm²/Vs，电流开关比为10⁴。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261191

文献信息

• Atroposelective Kinetic Resolution of 8<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>c</i>]thiophen-8-ols via Pd-Catalyzed C–C Bond Cleavage Reaction
  作者：Junwei Xi、Han Yang、Lin Li、Xue Zhang、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00642

  日期：2022.4.1

  The present work demonstrates a palladium-catalyzed kinetic resolution/ring-opening reaction of 8H-indeno[1,2-c]thiophen-8-ols. The reaction proceeds in a highly regioselective manner, and both optically active thiophene-phenyl atropisomers and stereogenic 8H-indeno[1,2-c]thiophen-8-ols were obtained with high enantiomeric excesses. The synthetic applications of the obtained thiophenyl atropisomers

  本工作展示了钯催化的 8 H-茚并[1,2 - c ]噻吩-8-醇的动力学拆分/开环反应。该反应以高度区域选择性的方式进行，并且以高对映体过量获得了光学活性噻吩-苯基阻转异构体和立体异构 8 H-茚并[1,2 - c ]噻吩-8-醇。简要研究了所得噻吩阻转异构体的合成应用。
• Gronowitz, Salo; Nikitidis, Grigorios; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 636 - 643
  作者：Gronowitz, Salo、Nikitidis, Grigorios、Hallberg, Anders、Stalhandske, Claes

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ S.; PEDAJA P., CHEM. SCR., 1980, 15, NO 4-5, 187-188
  作者：GRONOWITZ S.、 PEDAJA P.

  DOI：——

  日期：——
• GRONOWITZ, SALO;NIKITIDIS, GRIGORIOS;HALLBERG, ANDERS;STALHANDSKE, CLAES, ACTA CHEM. SCAND., 45,(1991) N, C. 636-643
  作者：GRONOWITZ, SALO、NIKITIDIS, GRIGORIOS、HALLBERG, ANDERS、STALHANDSKE, CLAES

  DOI：——

  日期：——