methyl 2,6-dideuteriobenzoate | 757959-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dideuteriobenzoate
• 英文别名: methyl benzoate；Methyl 2,6-dideuteriobenzoate
• CAS: 757959-85-6
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.134
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-KCZCTXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 F₆P^(1-)*C₄₇H₇₀IrN₂P⁽¹⁺⁾ 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,6-dideuteriobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity

  摘要：

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。

  DOI：

  10.3390/molecules200711676

文献信息

• Enzyme-catalysed synthesis and reactions of benzene oxide/oxepine derivatives of methyl benzoates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John S. Harrison、John. F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton、David B. Harper

  DOI：10.1039/b718375e

  日期：——

  substituted benzene oxide metabolite of methyl 2-(trifluoromethyl)benzoate, which slowly converted into the racemic form. The arene oxide was found to undergo a cycloaddition reaction with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione to yield a crystalline cycloadduct whose structure and racemic nature was established by X-ray crystallography. The metabolite was also found to undergo some novel benzene oxide reactions

  一系列十二种苯甲酸酯被木材腐烂真菌的桑黄属物种代谢，产生相应的苯甲醇衍生物和八种水杨酸酯。从苯甲酸甲酯中分离出稳定的氧杂环丁烷代谢物，与在烷基苯甲酸烷基酯的酶催化邻羟基化反应形成水杨酸酯的过程中碳甲氧基团的迁移和保留（NIH转变）的证据相一致。最初的芳烃环氧化步骤。通过分离2-（三氟甲基）苯甲酸甲酯的显着稳定的，光学活性的，取代的苯氧化物代谢物，证实了该机理，该产物缓慢转化为外消旋形式。发现氧化芳烃与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3发生环加成反应，5-二酮产生结晶的环加合物，其结构和外消旋性质是通过X射线晶体学确定的。还发现该代谢物经历了一些新颖的苯氧化物反应，包括环氧化以生成抗二环氧化合物，碱催化的水解以形成反式二氢二醇，以及酸催化的芳构化通过碳氢甲氧基的NIH转移产生水杨酸酯衍生物。 。
• Iridium-Catalysed ortho-Directed Deuterium Labelling of Aromatic Esters—An Experimental and Theoretical Study on Directing Group Chemoselectivity
  作者：Jennifer Devlin、William. Kerr、David Lindsay、Timothy McCabe、Marc Reid、Tell Tuttle

  DOI：10.3390/molecules200711676

  日期：——

  Herein we report a combined experimental and theoretical study on the deuterium labelling of benzoate ester derivatives, utilizing our developed iridium N-heterocyclic carbene/phosphine catalysts. A range of benzoate esters were screened, including derivatives with electron-donating and -withdrawing groups in the para- position. The substrate scope, in terms of the alkoxy group, was studied and the nature of the catalyst counter-ion was shown to have a profound effect on the efficiency of isotope exchange. Finally, the observed chemoselectivity was rationalized by rate studies and theoretical calculations, and this insight was applied to the selective labelling of benzoate esters bearing a second directing group.

  本文报道了一项关于苯甲酸酯衍生物氘标记的实验与理论结合研究，利用了我们开发的铱N-杂环卡宾/膦催化剂。筛选了一系列苯甲酸酯，包括在对位具有给电子和吸电子基团的衍生物。研究了烷氧基团的底物范围，并发现催化剂反离子的性质对同位素交换效率有深远影响。最后，通过速率研究与理论计算合理化了观察到的化学选择性，并将这一见解应用于带有第二导向基团的苯甲酸酯的选择性标记。