5-(3,3-dimethylbutynyl)-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 84558-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3,3-dimethylbutynyl)-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• CAS: 84558-97-4
• 化学式: C₃₉H₃₈N₂O₉
• 分子量: 678.739
• InChiKey: CQVDPMNBJIDSAW-ZNGFCOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethylbutynyl)-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-iodo-1-(2,3,5-tri-O-p-toluyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以1%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(6-(tert-butyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)-5-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-methylbenzoate)
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。40. 5-炔基尿嘧啶核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  末端炔与5-碘-1-（2,3,5-三-Op-甲苯基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶和5-碘-3'，5'-二-Op-甲苯基-2'的偶联-脱氧尿苷在三乙胺中易于催化量的双（三苯基膦）-钯（II）氯化物和碘化铜（I）进行。使所得产物脱保护，得到5-炔基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶和5-炔基-2'-脱氧尿苷核苷。5-乙炔基，其次是5-丙炔基，产品具有最高的抗病毒效力，其中2'-脱氧衍生物比阿拉伯糖基化合物更有效。活性在己炔基处弱，而在庚炔基处消失。包含ω-羟基功能减弱了抗病毒作用。测试的5-炔基尿嘧啶核苷均没有足够的选择性足以胜任候选抗病毒药。

  DOI：

  10.1021/jm00359a008