12-oxatricyclo[4.4.1.12,5]dodec-3-en-11-one | 42082-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 12-oxatricyclo[4.4.1.12,5]dodec-3-en-11-one
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-12-oxatricyclo[4.4.1.12,5]dodec-3-en-11-one；(1α,6α,2β,5β)-12-oxatricyclo-[4.4.1.1^2,5]dodec-3-en-11-one
• CAS: 42082-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QSJWPZDWHULUIA-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxatricyclo[4.4.1.12,5]dodec-3-en-11-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,2R,3R,6S,7S,8R)-4,5,14,15-tetraoxatetracyclo[6.4.1.12,7.13,6]pentadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善植物生长调节活性的新型臭氧的合成与生物学评价

  摘要：

  诱导从2,7-二溴环庚酮生成的氧氧基烯丙基碳正离子与各种呋喃进行[4 + 3]环加成反应，得到一系列的12-氧三环-[4.4.1.1 2,5 ] -dodec-3-en-11 -一个加合物。使用类似的方法，使用薄荷醇和两个同源的脂族二溴酮制备另外两个环加合物。臭氧与加合物的偶极环加成以可变的收率提供了相应的仲臭氧化物（即1,2,4-三氧戊环）。通过在B3LYP / 6-31 + G *水平上的量子力学研究了臭氧，研究了包括紧密接触的结构特征，这些紧密接触可能有助于增强臭氧的稳定性。这些臭氧化物及其相应的前体环加合物对双色高粱根系生长的影响和黄瓜在5.0×10评价-4摩尔大号-1。还评估了最活跃的环加合物和臭氧化物对杂草物种大叶番薯（Ipomoea grandifolia）和臂状臂锈菌（Brachiaria decumbens）的影响，并对结果进行了讨论。与先前在我们实验室中合成的臭氧化物相

  DOI：

  10.1021/jf902540z
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,7-dibromocycloheptanone 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以7.66%的产率得到12-oxatricyclo[4.4.1.12,5]dodec-3-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  电子捐赠或立体收缩：中型约束环的光谱和结构分析，用于潜在的远程超共轭。

  摘要：

  在这里，我们报告了1 J CH分析，自然键轨道分析和许多C，O和N约束的三环循环的X射线晶体结构。这些实验提供了先前在受约束的三环循环中报道的表观Perlin效应的性质，以及证据表明空间收缩和远距离超共轭均可解释所观察到的1 J CH扰动。我们在一个azocane并导致Δ大位阻效应报告10.9 Hz的真实效果培林1 Ĵ C-H =在环辛烷10.9赫兹。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00979

文献信息

• Model Studies for the Preparation of Oxepanes and Fused Compounds by Tandem [4+3] Cycloaddition/Ring-Opening Metathesis/Cross Metathesis
  作者：Paolo Disetti、Linda Piras、Maria Moccia、Michele Saviano、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/ejoc.201700994

  日期：2017.11.9

  Functionalised medium-sized ether rings were prepared in an efficient manner by [4+3] cycloaddition followed by ring-opening metathesis. This procedure provided medium-sized rings, which were shown to be useful for the assembly of fused bicyclic structures present in complex natural compounds. The potential of the chemistry described in this paper to be used in synthesis has been demonstrated by the

  通过 [4+3] 环加成和开环复分解以有效的方式制备功能化的中等大小的醚环。该过程提供了中等大小的环，这些环被证明可用于组装复杂天然化合物中存在的稠合双环结构。本文中描述的化学用于合成的潜力已通过功能化的大环醚和双环结构的制备得到证明。
• Lithiumperchlorat/Triethylamin, ein neues Reagens zur Synthese von 3-Oxo-8-oxabicyclo[3.2.1] oct-6-enen aus α-Haloketonen und Furan
  作者：Rolf Herter、Baldur Föhlisch

  DOI：10.1055/s-1982-30033

  日期：——
• TAKAYA H.; MAKINO S.; HAYAKAWA Y.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1978, 100, NO 6 1765-1777
  作者：TAKAYA H.、 MAKINO S.、 HAYAKAWA Y.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——